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※ [本文轉錄自 Chemistry 看板 #1FNDR9rA ] 作者: slashmoon (網球丸子) 看板: Chemistry 標題: [學科] 想問一些有機的問題... 時間: Mon Mar 12 00:45:57 2012 大家好 因為很久沒有碰有機了 現在後醫拿起來念有一些問題... 不知道能否幫我解答一下... 感謝!! 1) cyclopropane + H2 在H2SO4下被開環成propane的機制.... 2) C-H C-O C-C 中 C-C 鍵明明就比 C-O 鍵短 為什麼 C-O 的鍵結力量較強? 3) 以單純的 alkane 異構物來說 為什麼支鏈越多穩定性越高(燃燒放熱較少) 4) Alkane 鹵化的時候為什麼如果用I2做為鹵素 在RDS中 CH4 + I‧ -> ‧CH3 + HI 這步的活化能比起其他鹵素(Cl2 Br2等)來說 異常的高? 5) 進行鹵化的時候有時候會用 free radiacal initiator 像AIBN或者用ROOR 我想問一下 ‧RO可以把CCl4的其中一個Cl拔掉給RO 變成ROCl + ‧CCl3 為什麼 ‧RO沒有辦法把 Cl-Cl變成 ROCl + ‧Cl? 如果單純是鍵強的問題 同樣的為什麼 C-Cl會比 Cl2好斷!? 6) 在 CFCs破壞臭氧藏的反應中 第一步反應 CF2Cl2 (UV下) -> ‧CF2Cl + ‧Cl 為什麼被打出來的是 Cl 不是 F... 還是說都會被打出來.....後續反應單純就是會不一樣這樣而已... 7) 進行 alkane 的偶合 (R1 + R2 -> R1-R2) 時 為什麼用RNa的反應性會高過 RLi 或者RMgX 以上...拜託有機神手們了了!!! --



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※ 轉錄者: slashmoon (140.112.249.221), 時間: 03/14/2012 20:04:00
1F:→ slashmoon:我有PO化學版但是無人解...麻煩大家了=) 03/14 20:04
2F:推 jgtc:建議你去敦一下補習班吧...老師的基本教程都有你以上的問題.. 03/14 22:21
3F:→ jgtc:或者是弄一本亮公的筆記上都有解答 03/14 22:22
4F:→ jgtc:你的問題都是集中在一二章~~ 03/14 22:23
5F:推 fireunicorn:5會阿~只是又回到初始反應阿~沒意義 03/14 23:31
6F:→ slashmoon:我有亮公的筆記 但沒有看到以上解答所以問的 不知道能不 03/15 00:02
7F:→ slashmoon:能麻煩您幫我一下這些問題呢... 03/15 00:02
8F:推 WHATAKID:我只會幾題 不能給切確解釋的我就放棄了QQ 03/15 00:42
9F:→ WHATAKID:7) 我猜是Na的離子性遠大於另外兩者 會放R-在旁邊哭哭 03/15 00:43
恩...後來想了一想似乎是可能的解釋之一 不過印象中1a族不是除了氫以外越下面活性越小嗎ˊˋ Li 和 Na 的活性沒有印象是例外.... 高中化學學的不怎麼樣...煩請補充了!!!
10F:推 WHATAKID:3) 以butane來舉例 n-butane有六個H接在1級氫上 四個H接 03/15 10:11
11F:→ WHATAKID:二級氫上 當碳氫斷鍵 形成的離子越穩定 代表鍵越弱 03/15 10:12
其實有一個小問題... C-H 鍵斷裂一般不會形成 carbocation 不是嗎.... 一般來說都是因為負電基團的離開才會讓 C 帶上+ 雖然說的確如果是用carbonion來解釋的話也是因為高級 C 會有較多 hyperconjugation 的機會就是了XD
12F:→ WHATAKID:而2-methylpropane 有九個H在一級氫上 一個H在3級H上 03/15 10:13
13F:→ WHATAKID:更正: 是分別接在一級碳 二級碳 三級碳上 03/15 10:14
14F:→ WHATAKID:又因 碳陽離子穩定性 3級>2級>1級 在2-methylpropane 03/15 10:15
15F:→ WHATAKID:有九個高能的C(1級)-H鍵 因此多支鏈的alkane 其鍵能較高 03/15 10:16
16F:→ WHATAKID:位能較低 03/15 10:16
17F:推 WHATAKID:4)我猜是因為I是非常好的離去基 >Br>Cl>F 因此穩定性高 03/15 10:19
18F:→ WHATAKID:所以要由CH4+I.-->HI+CH3. 一定要攀升不少能量 03/15 10:20
hmmmm 但自由基反映和SN反應的機轉以及內部的分子似乎是不同的 一個是自由基一個是負電ion 感覺應該是不同的東西=皿=...不太確定是不是能用離去基的概念解釋自由基... 畢竟好的離去基的原因是因為I-是弱鹼 反應性差 不會讓反應往回頭跑 如果說是因為HI的反應過強會回去事實上HF HCl HBr 也都是強鹼 更何況這個反應真的有 機會 reversible 嗎XDDDDD 不過也可能是小弟無知還沒有念到......................= = 胡亂猜的拉~ I的半徑非常大 因此導致在其上方單一的自由基相對有比較低的機率可以碰撞到CH4 也因此看不到合理的反應速率...
19F:推 WHATAKID:6) C-F > C-Cl (鍵強度) 03/15 11:07
也是..... 感謝您QQ 至於去補習班的問題...老實說我有加減上一點 但因為我真的不喜歡東西念起來不連貫 還是比較喜歡自己看書學邏輯上比較通哈哈 感謝大家的幫忙 祝今年要考的人事事順心 我的問題就麻煩了.....還是在困擾XDDDDD ※ 編輯: slashmoon 來自: 140.112.249.221 (03/15 11:23)
20F:推 tmcharvard:想弄懂還是去找老師會比較清楚...真的!還有,都想弄懂你 03/15 23:55
21F:→ tmcharvard:一定會讓自己更念不完,找老師弄懂後就過關別在想吧 03/15 23:57
22F:→ tmcharvard:因為時間很有限,快不到100天,還是別太鑽牛角尖 03/15 23:58
23F:→ kimogii:考慮一下陰電性,應該可以解決好幾個問題了! :) 03/19 03:11
24F:推 WHATAKID:我剛查一下發現C-C 1.54歐斯龍 C-O 1.43歐斯龍 03/19 14:21







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