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※ [本文转录自 Chemistry 看板 #1FNDR9rA ] 作者: slashmoon (网球丸子) 看板: Chemistry 标题: [学科] 想问一些有机的问题... 时间: Mon Mar 12 00:45:57 2012 大家好 因为很久没有碰有机了 现在後医拿起来念有一些问题... 不知道能否帮我解答一下... 感谢!! 1) cyclopropane + H2 在H2SO4下被开环成propane的机制.... 2) C-H C-O C-C 中 C-C 键明明就比 C-O 键短 为什麽 C-O 的键结力量较强? 3) 以单纯的 alkane 异构物来说 为什麽支链越多稳定性越高(燃烧放热较少) 4) Alkane 卤化的时候为什麽如果用I2做为卤素 在RDS中 CH4 + I‧ -> ‧CH3 + HI 这步的活化能比起其他卤素(Cl2 Br2等)来说 异常的高? 5) 进行卤化的时候有时候会用 free radiacal initiator 像AIBN或者用ROOR 我想问一下 ‧RO可以把CCl4的其中一个Cl拔掉给RO 变成ROCl + ‧CCl3 为什麽 ‧RO没有办法把 Cl-Cl变成 ROCl + ‧Cl? 如果单纯是键强的问题 同样的为什麽 C-Cl会比 Cl2好断!? 6) 在 CFCs破坏臭氧藏的反应中 第一步反应 CF2Cl2 (UV下) -> ‧CF2Cl + ‧Cl 为什麽被打出来的是 Cl 不是 F... 还是说都会被打出来.....後续反应单纯就是会不一样这样而已... 7) 进行 alkane 的偶合 (R1 + R2 -> R1-R2) 时 为什麽用RNa的反应性会高过 RLi 或者RMgX 以上...拜托有机神手们了了!!! --



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◆ From: 140.112.249.221



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※ 转录者: slashmoon (140.112.249.221), 时间: 03/14/2012 20:04:00
1F:→ slashmoon:我有PO化学版但是无人解...麻烦大家了=) 03/14 20:04
2F:推 jgtc:建议你去敦一下补习班吧...老师的基本教程都有你以上的问题.. 03/14 22:21
3F:→ jgtc:或者是弄一本亮公的笔记上都有解答 03/14 22:22
4F:→ jgtc:你的问题都是集中在一二章~~ 03/14 22:23
5F:推 fireunicorn:5会阿~只是又回到初始反应阿~没意义 03/14 23:31
6F:→ slashmoon:我有亮公的笔记 但没有看到以上解答所以问的 不知道能不 03/15 00:02
7F:→ slashmoon:能麻烦您帮我一下这些问题呢... 03/15 00:02
8F:推 WHATAKID:我只会几题 不能给切确解释的我就放弃了QQ 03/15 00:42
9F:→ WHATAKID:7) 我猜是Na的离子性远大於另外两者 会放R-在旁边哭哭 03/15 00:43
恩...後来想了一想似乎是可能的解释之一 不过印象中1a族不是除了氢以外越下面活性越小吗ˊˋ Li 和 Na 的活性没有印象是例外.... 高中化学学的不怎麽样...烦请补充了!!!
10F:推 WHATAKID:3) 以butane来举例 n-butane有六个H接在1级氢上 四个H接 03/15 10:11
11F:→ WHATAKID:二级氢上 当碳氢断键 形成的离子越稳定 代表键越弱 03/15 10:12
其实有一个小问题... C-H 键断裂一般不会形成 carbocation 不是吗.... 一般来说都是因为负电基团的离开才会让 C 带上+ 虽然说的确如果是用carbonion来解释的话也是因为高级 C 会有较多 hyperconjugation 的机会就是了XD
12F:→ WHATAKID:而2-methylpropane 有九个H在一级氢上 一个H在3级H上 03/15 10:13
13F:→ WHATAKID:更正: 是分别接在一级碳 二级碳 三级碳上 03/15 10:14
14F:→ WHATAKID:又因 碳阳离子稳定性 3级>2级>1级 在2-methylpropane 03/15 10:15
15F:→ WHATAKID:有九个高能的C(1级)-H键 因此多支链的alkane 其键能较高 03/15 10:16
16F:→ WHATAKID:位能较低 03/15 10:16
17F:推 WHATAKID:4)我猜是因为I是非常好的离去基 >Br>Cl>F 因此稳定性高 03/15 10:19
18F:→ WHATAKID:所以要由CH4+I.-->HI+CH3. 一定要攀升不少能量 03/15 10:20
hmmmm 但自由基反映和SN反应的机转以及内部的分子似乎是不同的 一个是自由基一个是负电ion 感觉应该是不同的东西=皿=...不太确定是不是能用离去基的概念解释自由基... 毕竟好的离去基的原因是因为I-是弱硷 反应性差 不会让反应往回头跑 如果说是因为HI的反应过强会回去事实上HF HCl HBr 也都是强硷 更何况这个反应真的有 机会 reversible 吗XDDDDD 不过也可能是小弟无知还没有念到......................= = 胡乱猜的拉~ I的半径非常大 因此导致在其上方单一的自由基相对有比较低的机率可以碰撞到CH4 也因此看不到合理的反应速率...
19F:推 WHATAKID:6) C-F > C-Cl (键强度) 03/15 11:07
也是..... 感谢您QQ 至於去补习班的问题...老实说我有加减上一点 但因为我真的不喜欢东西念起来不连贯 还是比较喜欢自己看书学逻辑上比较通哈哈 感谢大家的帮忙 祝今年要考的人事事顺心 我的问题就麻烦了.....还是在困扰XDDDDD ※ 编辑: slashmoon 来自: 140.112.249.221 (03/15 11:23)
20F:推 tmcharvard:想弄懂还是去找老师会比较清楚...真的!还有,都想弄懂你 03/15 23:55
21F:→ tmcharvard:一定会让自己更念不完,找老师弄懂後就过关别在想吧 03/15 23:57
22F:→ tmcharvard:因为时间很有限,快不到100天,还是别太钻牛角尖 03/15 23:58
23F:→ kimogii:考虑一下阴电性,应该可以解决好几个问题了! :) 03/19 03:11
24F:推 WHATAKID:我刚查一下发现C-C 1.54欧斯龙 C-O 1.43欧斯龙 03/19 14:21







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