作者DriveSky (沒必要如此痛苦)
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標題Re: [問題] Leaving group in Sn & Elim rxn ?
時間Tue Nov 8 11:35:31 2011
※ 引述《Ly6G (red)》之銘言：
: 洪亮老師說 "越弱的base是越好的LG(leaving group)"
: SN1: R-LG --> R+ --> R-Nu
: SN2: Nu---R-----LG
: 兩反應皆是 LG越易離去 則反應越快
: Q1:越弱的base是越好的LG" 在E1 & E2反應亦成立?
: 倘若上述問題的答案是肯定的
: Q2: / \ / \ ---> alkene (condition:加熱syn-Elimi) 此反應的 LG是AcO-
: |
: oAc
: 但是AcO-不是為strong base嗎?(弱酸AcOH的共軛鹼) 那AcO-怎會是好的LG?
: 希望大家幫我解惑 謝謝
其實Q2這題可以這樣想
我走得既然是一個 E2 反應 所以我本身必須提供 Base - 來進行脫去
但是這裡離去基的 C = O 中 氧會當作 Base 使用
亦及 C C
\ /
C1-- C2
/ \
H O
/
O == C3
有點類似 McLafferty斷裂 箭頭 C1 -- H 鍵 ----> C1 -- C2
C2 -- O 鍵 ----> O -- C3
C3 == O 鍵 -----> H
他得過渡狀態是個 很穩定的趨向 S 的產物
所以加熱就會進行此E2反應
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◆ From: 123.240.187.146
1F：推 Ly6G:所以是AcO-的O可donor e- 而在形成stable的TS情況下 11/08 13:25
2F：→ Ly6G:恰巧AcO又可以共振 在fit八隅體過程中 "恰巧"AcO-成了LG? 11/08 13:28
3F：→ Ly6G:再請教Q1的答案為? 11/08 13:29