作者DriveSky (没必要如此痛苦)
看板post-b.test
标题Re: [问题] Leaving group in Sn & Elim rxn ?
时间Tue Nov 8 11:35:31 2011
※ 引述《Ly6G (red)》之铭言：
: 洪亮老师说 "越弱的base是越好的LG(leaving group)"
: SN1: R-LG --> R+ --> R-Nu
: SN2: Nu---R-----LG
: 两反应皆是 LG越易离去 则反应越快
: Q1:越弱的base是越好的LG" 在E1 & E2反应亦成立?
: 倘若上述问题的答案是肯定的
: Q2: / \ / \ ---> alkene (condition:加热syn-Elimi) 此反应的 LG是AcO-
: |
: oAc
: 但是AcO-不是为strong base吗?(弱酸AcOH的共轭硷) 那AcO-怎会是好的LG?
: 希望大家帮我解惑 谢谢
其实Q2这题可以这样想
我走得既然是一个 E2 反应 所以我本身必须提供 Base - 来进行脱去
但是这里离去基的 C = O 中 氧会当作 Base 使用
亦及 C C
\ /
C1-- C2
/ \
H O
/
O == C3
有点类似 McLafferty断裂 箭头 C1 -- H 键 ----> C1 -- C2
C2 -- O 键 ----> O -- C3
C3 == O 键 -----> H
他得过渡状态是个 很稳定的趋向 S 的产物
所以加热就会进行此E2反应
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 123.240.187.146
1F：推 Ly6G:所以是AcO-的O可donor e- 而在形成stable的TS情况下 11/08 13:25
2F：→ Ly6G:恰巧AcO又可以共振 在fit八隅体过程中 "恰巧"AcO-成了LG? 11/08 13:28
3F：→ Ly6G:再请教Q1的答案为? 11/08 13:29