作者iamcjliang (強尼)
看板TransBioChem
標題Re: [有機] 氧化還原反應
時間Sun Jan 22 11:27:29 2012
※ 引述《iamcjliang (強尼)》之銘言：
: ※ 引述《iamcjliang (強尼)》之銘言：
: : _
: : 幫你更正一下，LAD提供的是D
: : LAH才能提供hydride
: : 這是有沒有EtOH來提供質子的問題
: : 在有EtOH的條件中:
: : Na金屬還原將會產生enolate中間物，因為EtOH有能力質子化enolate中間物，產生ketone
: : 而所產生的ketone將會繼續與Na/NH3, EtOH再作用一次，最後得到alcohol
: : 在沒有EtOH的條件中:
: : Na金屬還原不飽和ketone的中間物enolate沒有辦法被順利質子化，因此停留在enolate
: : 一直要等到第二個步驟加入H2O quench反應後，最後只能變成ketone
: 補充一下反應機構: _
: O Na/NH3 without EtOH O H2O O
: ∥ ----------------------> 1 --------> ∥
: ╲╲／ ＼ ╲／／ ＼ ╲／ ＼
: enolate
: 無法被質子化而停在此中間物
: |
: | CH3Br
: \|/
: O 如果第二個步驟不加H2O
: ∥ 改加bromomethane
: ╲／ ＼ 就會得到alpha-alkylation的產物
: |
: CH3
: By Johnny Liang
有EtOH的反應機構:
_
O Na/NH3 O EtOH O Na/NH3 OH
∥ --------> 1 --------> ∥ --------> 1
╲╲／ ＼ EtOH ╲／／ ＼ ╲／ ＼ EtOH ╲／ ＼
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 111.254.1.42
1F：推 Liroy:感謝，簡單明瞭，我懂了。 01/22 11:39
2F：推 Nox4156:推! 01/23 19:33
3F：推 miniki:大推梁強尼!!!讓觀念又重新釐清一次^^! 01/24 19:06