※ 引述《Liroy (優白白)》之銘言： : 我竟然突然間開竅，懂了XD : 自我解答一下好了，如果有誤還麻煩指點一下。 : 　 O _ _ : 1 ∥ + LAD (強型的H 還原劑) -> H 攻1處正端 -> 還原成 2級醇(無烯) : ╲╲／ 2＼ _ 幫你更正一下，LAD提供的是D LAH才能提供hydride : 　 O _ _ : 1 ∥ + NaBH4 (稍弱的H 還原劑) -> H 攻2處正端 ->還原成二級醇(烯還在) : ╲╲／ 2＼ : 不過Na/NH3 w/ EtOH的還原我就無解了T___T 這是有沒有EtOH來提供質子的問題 在有EtOH的條件中: Na金屬還原將會產生enolate中間物，因為EtOH有能力質子化enolate中間物，產生ketone 而所產生的ketone將會繼續與Na/NH3, EtOH再作用一次，最後得到alcohol 在沒有EtOH的條件中: Na金屬還原不飽和ketone的中間物enolate沒有辦法被順利質子化，因此停留在enolate 一直要等到第二個步驟加入H2O quench反應後，最後只能變成ketone --

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