※ 引述《Liroy (优白白)》之铭言： : 我竟然突然间开窍，懂了XD : 自我解答一下好了，如果有误还麻烦指点一下。 : 　 O _ _ : 1 ∥ + LAD (强型的H 还原剂) -> H 攻1处正端 -> 还原成 2级醇(无烯) : ╲╲／ 2＼ _ 帮你更正一下，LAD提供的是D LAH才能提供hydride : 　 O _ _ : 1 ∥ + NaBH4 (稍弱的H 还原剂) -> H 攻2处正端 ->还原成二级醇(烯还在) : ╲╲／ 2＼ : 不过Na/NH3 w/ EtOH的还原我就无解了T___T 这是有没有EtOH来提供质子的问题 在有EtOH的条件中: Na金属还原将会产生enolate中间物，因为EtOH有能力质子化enolate中间物，产生ketone 而所产生的ketone将会继续与Na/NH3, EtOH再作用一次，最後得到alcohol 在没有EtOH的条件中: Na金属还原不饱和ketone的中间物enolate没有办法被顺利质子化，因此停留在enolate 一直要等到第二个步骤加入H2O quench反应後，最後只能变成ketone --

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