作者Liroy (優白白)
看板TransBioChem
標題Re: [有機] 氧化還原反應
時間Sun Jan 22 10:34:09 2012
※ 引述《iamcjliang (強尼)》之銘言:
: ※ 引述《Liroy (優白白)》之銘言:
: : O ←這個酮基遇到Na/EtOH能否還原?
: : ∥
: : ╲╲/ \
: : ↑
: : 這個雙鍵遇到9-BBN究竟能否還原?
: : 又
: : 烯類遇到LiAlH4能否還原成烷類?
: : 因為教科書上一直出現衝突,所以很困惑。
: : 希望可能獲得較正確的解答。
: 回答一下你的問題
: 如果起始物是alpha, beta unsaturated ketone
: 使用LAH會還原C=O部分,變成alcohol
: 得到 OH
: 1
: \\/ \
: 使用過量NaBH4可能結果看起來是作用在C=C,但事實上也是跟C=O作用
: 得到 OH OH
: 1 + 1
: ╲/ \ ╲╲/ \
_
LAH和NaBH4都算是H 型的還原劑,為什麼在作用下會有這兩種不同的差別
要比,LAD應該還比NaBH4還強,更應該可以全部還原(C=O和烯都還原)
: 使用Na/NH3 with EtOH
: 會得到 OH
: 1
: ╲/ \
: 使用Na/NH3 without EtOH
: 會得到 O
: ∥ (看起來是作用在C=C,但事實上是C=O之影響)
: ╲/ \
我記得Na/NH3 這類H+的還原劑應該只作用在炔和C=O上(烯不作用)
不過烯+醇應該比較特別,如果可能不知道能否幫解釋一下反應機構,以便理解Orz...
: 詳細的情形很難用文字表達 Orz
: 只能提供答案讓你參考了
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