作者Liroy (优白白)
看板TransBioChem
标题Re: [有机] 氧化还原反应
时间Sun Jan 22 10:34:09 2012
※ 引述《iamcjliang (强尼)》之铭言:
: ※ 引述《Liroy (优白白)》之铭言:
: : O ←这个酮基遇到Na/EtOH能否还原?
: : ∥
: : ╲╲/ \
: : ↑
: : 这个双键遇到9-BBN究竟能否还原?
: : 又
: : 烯类遇到LiAlH4能否还原成烷类?
: : 因为教科书上一直出现冲突,所以很困惑。
: : 希望可能获得较正确的解答。
: 回答一下你的问题
: 如果起始物是alpha, beta unsaturated ketone
: 使用LAH会还原C=O部分,变成alcohol
: 得到 OH
: 1
: \\/ \
: 使用过量NaBH4可能结果看起来是作用在C=C,但事实上也是跟C=O作用
: 得到 OH OH
: 1 + 1
: ╲/ \ ╲╲/ \
_
LAH和NaBH4都算是H 型的还原剂,为什麽在作用下会有这两种不同的差别
要比,LAD应该还比NaBH4还强,更应该可以全部还原(C=O和烯都还原)
: 使用Na/NH3 with EtOH
: 会得到 OH
: 1
: ╲/ \
: 使用Na/NH3 without EtOH
: 会得到 O
: ∥ (看起来是作用在C=C,但事实上是C=O之影响)
: ╲/ \
我记得Na/NH3 这类H+的还原剂应该只作用在炔和C=O上(烯不作用)
不过烯+醇应该比较特别,如果可能不知道能否帮解释一下反应机构,以便理解Orz...
: 详细的情形很难用文字表达 Orz
: 只能提供答案让你参考了
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