作者franc40810 (\FRANC/)
看板TransBioChem
標題[化學] 有關有機化學的問題
時間Sat Nov 12 15:00:42 2011
4-methyl-1-pentene+HBr
這個反應中間體會出現碳陽離子carbocation
但是這時碳陽離子不會重排去形成較為穩定的碳陽離子(rearrange)
我這裡有點小小的疑問 1,2-hydride shift不能移兩次嗎?就是先移一次
再把後面那個在移一次
不是就會形成3級的carbocation了嗎?
想問一下為什麼不能連續shift(或是rearrange)兩次?
問題可能很白癡 但是 這蠻困擾我的...希望有神手大大可以幫幫我~拜託了!!!!!
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◆ From: 111.248.169.8
1F：推 Roy75117:因為重排不能跨級(1->3)，所以這提不會重排 11/12 15:08
2F：→ Roy75117:重排只能1->2,2->3，也可以連續1->2->3，也要注意環擴張 11/12 15:09
3F：→ franc40810:大大 它沒跨級阿 原本就會形成2級的中間體了阿 11/12 15:42
4F：→ franc40810:只是 重排兩次之後 原本是2級陽離子變成3級阿 11/12 15:43
5F：推 Ly6G:是因為重排前後的2級carbocation位能相似 所以反應不favor? 11/12 16:01
6F：→ franc40810:樓上大大 的確是因為這樣 所以不會重排 11/12 16:04
7F：→ franc40810:不過 我在想 有沒有可能可以連續移動兩次的重排 11/12 16:05
8F：→ franc40810:就可以形成較穩定的3級碳陽離子了 11/12 16:05
9F：推 gestation:倘若一次為2級carbocation利用環擴張(位能差異大) 11/12 16:12
10F：→ gestation:形成2級carbocation 再用H轉位 形成3級carbocation ? 11/12 16:14
11F：→ franc40810:想問一下g大 什麼是環擴張?而且 這個反應沒有環啊? 11/12 16:20
12F：推 gestation:我是單純想2->2,2->3有無可能 不是以此例為題目來想 11/12 16:24
13F：→ gestation:環擴張可以問google XD 11/12 16:25