作者franc40810 (\FRANC/)
看板TransBioChem
标题[化学] 有关有机化学的问题
时间Sat Nov 12 15:00:42 2011
4-methyl-1-pentene+HBr
这个反应中间体会出现碳阳离子carbocation
但是这时碳阳离子不会重排去形成较为稳定的碳阳离子(rearrange)
我这里有点小小的疑问 1,2-hydride shift不能移两次吗?就是先移一次
再把後面那个在移一次
不是就会形成3级的carbocation了吗?
想问一下为什麽不能连续shift(或是rearrange)两次?
问题可能很白痴 但是 这蛮困扰我的...希望有神手大大可以帮帮我~拜托了!!!!!
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◆ From: 111.248.169.8
1F：推 Roy75117:因为重排不能跨级(1->3)，所以这提不会重排 11/12 15:08
2F：→ Roy75117:重排只能1->2,2->3，也可以连续1->2->3，也要注意环扩张 11/12 15:09
3F：→ franc40810:大大 它没跨级阿 原本就会形成2级的中间体了阿 11/12 15:42
4F：→ franc40810:只是 重排两次之後 原本是2级阳离子变成3级阿 11/12 15:43
5F：推 Ly6G:是因为重排前後的2级carbocation位能相似 所以反应不favor? 11/12 16:01
6F：→ franc40810:楼上大大 的确是因为这样 所以不会重排 11/12 16:04
7F：→ franc40810:不过 我在想 有没有可能可以连续移动两次的重排 11/12 16:05
8F：→ franc40810:就可以形成较稳定的3级碳阳离子了 11/12 16:05
9F：推 gestation:倘若一次为2级carbocation利用环扩张(位能差异大) 11/12 16:12
10F：→ gestation:形成2级carbocation 再用H转位 形成3级carbocation ? 11/12 16:14
11F：→ franc40810:想问一下g大 什麽是环扩张?而且 这个反应没有环啊? 11/12 16:20
12F：推 gestation:我是单纯想2->2,2->3有无可能 不是以此例为题目来想 11/12 16:24
13F：→ gestation:环扩张可以问google XD 11/12 16:25