※ [本文轉錄自 Gossiping 看板 #1Hm2pMRl ] 作者: jfsu (水精靈) 看板: Gossiping 標題: Re: [問卦] 有沒有有機化學的八卦 時間: Tue Jun 18 17:47:57 2013 ※ 引述《YU0987 (玉™你就白吃)》之銘言： : 哥星期四要考有機 : 不知道該怎麼念 : 有機怎麼那麼難阿 : 有沒有八卦? 既然你誠心誠意發問，那我就順水推舟～ 底下我們來談談有機化學領域的靈魂人物之一：凱庫勒 弗里德里希‧奧古斯特‧凱庫勒‧馮‧斯特拉多尼茨（August Kekule Von Stradonitz, 1829.9.7~1896.7.13）德國有機化學家，以下簡稱為凱庫勒。在他18歲高中畢業後， 遵從父親的願望考入了吉森大學，學習建築學。當時該所大學最為著名的教授是 尤斯圖斯‧馮‧李比希，許多大學生對他無比尊敬，只是當時的凱庫勒正期待著選修 比哥特與巴洛克風格的建築課程，對於化學課毫無興趣 註: 尤斯圖斯‧馮‧李比希男爵（Justus Freiherr von Liebig，1803.5.12－1873.4.18） ，德國化學家。他發現了氮對於植物營養的重要性，因此也被稱為「肥料工業之父」。 他最重要的貢獻在於農業和生物化學並創立了有機化學，因此又被稱為「化學之父」。 一次法庭作證使凱庫勒對李比希教授的看法完全改觀，並決定投身於化學。原來，當時 法院開庭審理轟動一時的赫爾利茨伯爵夫人的「戒指失竊案」。這位伯爵夫人家中發生 了火災，大火撲滅後，她在整理財物時候發現自己一枚貴重的珠寶戒指不翼而飛。後來 經過多日的查找，戒指在她的一個貼身僕人家裡非常隱蔽的角落找到了。 但是僕人堅稱戒指是自己的，不承認是偷的，無可奈何之下，伯爵夫人把僕人告上了 法庭。 夫人：你來我家工作以來，從沒聽說過你有雙蛇造形的戒指~..這什麼戒指！？！ 僕人：雙蛇戒指這種高級貨，你們當然不認識啦！ 法官：快告訴大家，何時出現在你家的啊？ 僕人之母：哼！早在1805年就已經在我家啦！而且這還是用白銀做的哩！ 僕人：聽到沒有！ 由於雙方各執一詞，令法官也也無法判斷孰是孰非。凱庫勒的家就在伯爵夫人邸宅的 對面，因此以證人的身份被傳到法庭作證。此時，有人建議法官邀請著名的化學家 李比希對戒指的金屬成分進行測定，幫助判案。 伯爵夫人的戒指上有兩條蛇纏在一起，一條是黃金做的，另一條是白金做的，做工精美 絕倫，栩栩如生，一看就是價值連城的寶物。而僕人卻說他的戒指上的白蛇是白銀做的 。作為化學界權威，李比希教授把戒指帶回去進行了金屬成分測定。 時間，第二次開庭。 「偷竊這枚戒指的犯人…」他伸手指著僕人說：「就是你！」 語畢，所有人都在議論紛紛，僕人也大聲喊冤。 法官問：「您是怎麼斷定戒指是伯爵夫人的僕人偷的？」 此時，李比希站起身對旁聽席裡著急知道結果的市民堅定而平和說： 「經過測定，戒指上頭的白蛇是用白金製成的，而不是白銀做的。而且，白金用於 首飾業是從1819年才開始的，而僕人卻說在1805年就到了他手中，顯然不合情理， 很明顯他在用說謊掩蓋罪行」。 僕人：啊嘿，其實是這樣的。我看現場太緊張了，所以叫我老娘出來輕鬆一下，緩和 一下氣氛，大家不介意吧？ 夫人：吞下去我就不介意！ 僕人：哈哈哈哈哈哈~好！妳吩咐，我照辦！(張口吞下戒指) 凱庫勒與其他人都說讚。 就這樣，李比希有力地指出了僕人的罪行，他的謊言不攻自破。官司因為李比希的證詞 而得到了合理的判決。教授的縝密嚴謹的化學分析結果給凱庫勒留下了深刻的印象， 他堅定了獻身化學的決心。以結果論來說，建築界或許會因此失去一位優秀的設計家， 但是凱庫勒卻為有機化學結構建築了一座精美的殿堂！ 從1850年秋天開始，凱庫勒就在李比希主持的實驗室中工作。在名師的悉心指點下， 凱庫勒受益匪淺。他不僅學到了這位元化學大師多樣而扎實的研究方法，而且也學到了 認真細緻、一絲不苟的科學態度。這些為他日後的化學研究打下了堅實的基礎。 在他致力於化學的時期，正是有機化學成為主流的時期，當時的化學家發現了有機 化合物大量存在的事實也合成出罕見的有機化合物。只是當時的研究都是盲目在進行的 ，不像無機化學那樣有道耳吞原子學說的理論為基礎。好比描述醋酸的結構，就有19種 表達方式！ 以碳、氫、氧三種元素為主組成的有機化合物是一個龐大的集團，尤其是在這些複雜化合 物中碳原子之間是以哪種方式相連接，長期困擾了許多化學家。不瞭解分子的結構就難於 測定它的性質，更難判定它有哪些用途。 1859 年，他擔任比利時根特大學(Gent Unisversity)的化學教師，從事研究有機化合物 的主幹「碳鏈」問題。他用醋酸、琥珀酸與順丁烯二酸等進行一連串的實驗。他發現 碳鏈在化學反應中是不變的。之後他以碳四價為核心，建立起碳鏈結構理論，再經過 俄國化學家布特列洛夫（Butlerov，Aleksandr Mikhailovich, 1828.9.3~1886.6.17） 發展和完善，成為經典的有機化合物的結構理論。 Ps. 凱庫勒發現，週期表裡每個化學元素都具有一定的化學鍵的數量，比如1價的氫是 單鍵，只能伸出一隻手去和原子(或"基") 結合；2價的氧是雙鍵，能用雙手歡迎他客人 ；碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵。但是當初確定它們的化學鍵 卻是化學界的重大事件。 | H— — O — ＝ C ＝ or — C — | (氫) (氧) (碳) 1860年，凱庫勒在德國的卡爾斯魯厄召開了天下第一武道大會，呃..錯了，是 第一屆世界化學大會，來自十幾個國家150幾位化學家，討論化學理論發展中迫切需要 解決的問題，像化學鍵、元素符號、原子和分子概念。雖然這個會議幾乎解決了 無機化學存在的混亂但卻對於凱庫勒的有機化學結構助益不大，因為大家把焦點放在 義大利化學家康尼查羅（S.Cannizzro,1826-1910）。 他在會議現場發放了一本『化學哲學教程提要』重新復活了亞佛加厥假說，把原子論 與分子說清楚地整理成一套系統。或許是凱庫勒的研究太前衛了，在大家困擾於 無機化學時，他卻想著手解決有機化學結構問題，所以未能引起眾人的興趣 再者，苯的結構問題仍是凱庫勒一直懸而未解的難題。 我們知道，苯是一種重要的有機化學原料，它是電學大師法拉第從煤焦油中提取的一種 芳香的液體。當時，化學實驗顯示碳鏈是呈現鏈狀結構，但苯卻不是。苯的分子中含有 6個碳原子和6個氫原子，碳是四鍵，氫是單價，那麼，1個碳原子就要和4個氫原子鍵結 ，6個碳原子該和12個氫原子化合(因為碳原子和碳原子之間還要鍵結)。 而苯怎麼會是6個碳原子和6個氫原子化合呢？ H H H H H H H | | | | | | | C:碳原子 H—C—H H—C＝C＝C＝C＝C＝C—H H:氫原子 | | | | | | | H CH4 H H H H H H C6H12 (預期中苯的化學式) 與結構式 ○ ？？？？？ └□ √√ 　　　　　 　　　　　C6H6　 1865年一個晴朗的夏夜，凱庫勒在書房中打起了瞌睡，眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原 子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，並旋轉不停，像極了赫爾利茨 伯爵夫人的蛇形戒指…。 他像觸電般的猛醒起來，有了！就是它了！這就是苯環結構！ 碳鏈理論沒有錯，苯只不過是頭尾相接的環形鏈！這就是團結的力量！ 　　　　　　　　　H | 　　　　　　　　┌C╗ H—C C—H ║ │ C6H6:苯 H—C C—H └C╝ | H 1866年，一篇名為『論芳香族化合物-苯的結構』的論文在法國科學院通報刊載，一個 嶄新的有機化合物結構理論—環狀碳鏈於焉創立。它不僅讓人類進入到複雜的有機 化合物領域，更進一步啟發了近代的化學家。他們將它發展成平面網狀、立體網狀等 多種結構，為探討生命運動、蛋白質、核酸等大分子奠定了基礎。 以上。 參考書籍 & 出處 1.科學五千年(六) 2.維基/百度 3.凱庫勒託夢 -- 在臺灣，何謂R&D工程師? 1.Reverse and Decap :IC反相工程，去膠，打開封裝，拍照，複製電路佈局。 2.Resign and Die :沒死的就操到辭職，沒辭職的就操到死。 3.Rework and Debug :計畫永遠跟不上變化，變化永遠跟不上老闆的一句話！ 4.Relax and Delay :太過於輕鬆(Relax)，那麼就要有schedule delay的準備！ 但是外派到大陸的臺灣郎，晚上是R (鴨)陪客戶，白天是D (豬)任人宰割！ --

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