※ [本文转录自 Gossiping 看板 #1Hm2pMRl ] 作者: jfsu (水精灵) 看板: Gossiping 标题: Re: [问卦] 有没有有机化学的八卦 时间: Tue Jun 18 17:47:57 2013 ※ 引述《YU0987 (玉™你就白吃)》之铭言： : 哥星期四要考有机 : 不知道该怎麽念 : 有机怎麽那麽难阿 : 有没有八卦? 既然你诚心诚意发问，那我就顺水推舟～ 底下我们来谈谈有机化学领域的灵魂人物之一：凯库勒 弗里德里希‧奥古斯特‧凯库勒‧冯‧斯特拉多尼茨（August Kekule Von Stradonitz, 1829.9.7~1896.7.13）德国有机化学家，以下简称为凯库勒。在他18岁高中毕业後， 遵从父亲的愿望考入了吉森大学，学习建筑学。当时该所大学最为着名的教授是 尤斯图斯‧冯‧李比希，许多大学生对他无比尊敬，只是当时的凯库勒正期待着选修 比哥特与巴洛克风格的建筑课程，对於化学课毫无兴趣 注: 尤斯图斯‧冯‧李比希男爵（Justus Freiherr von Liebig，1803.5.12－1873.4.18） ，德国化学家。他发现了氮对於植物营养的重要性，因此也被称为「肥料工业之父」。 他最重要的贡献在於农业和生物化学并创立了有机化学，因此又被称为「化学之父」。 一次法庭作证使凯库勒对李比希教授的看法完全改观，并决定投身於化学。原来，当时 法院开庭审理轰动一时的赫尔利茨伯爵夫人的「戒指失窃案」。这位伯爵夫人家中发生 了火灾，大火扑灭後，她在整理财物时候发现自己一枚贵重的珠宝戒指不翼而飞。後来 经过多日的查找，戒指在她的一个贴身仆人家里非常隐蔽的角落找到了。 但是仆人坚称戒指是自己的，不承认是偷的，无可奈何之下，伯爵夫人把仆人告上了 法庭。 夫人：你来我家工作以来，从没听说过你有双蛇造形的戒指~..这什麽戒指！？！ 仆人：双蛇戒指这种高级货，你们当然不认识啦！ 法官：快告诉大家，何时出现在你家的啊？ 仆人之母：哼！早在1805年就已经在我家啦！而且这还是用白银做的哩！ 仆人：听到没有！ 由於双方各执一词，令法官也也无法判断孰是孰非。凯库勒的家就在伯爵夫人邸宅的 对面，因此以证人的身份被传到法庭作证。此时，有人建议法官邀请着名的化学家 李比希对戒指的金属成分进行测定，帮助判案。 伯爵夫人的戒指上有两条蛇缠在一起，一条是黄金做的，另一条是白金做的，做工精美 绝伦，栩栩如生，一看就是价值连城的宝物。而仆人却说他的戒指上的白蛇是白银做的 。作为化学界权威，李比希教授把戒指带回去进行了金属成分测定。 时间，第二次开庭。 「偷窃这枚戒指的犯人…」他伸手指着仆人说：「就是你！」 语毕，所有人都在议论纷纷，仆人也大声喊冤。 法官问：「您是怎麽断定戒指是伯爵夫人的仆人偷的？」 此时，李比希站起身对旁听席里着急知道结果的市民坚定而平和说： 「经过测定，戒指上头的白蛇是用白金制成的，而不是白银做的。而且，白金用於 首饰业是从1819年才开始的，而仆人却说在1805年就到了他手中，显然不合情理， 很明显他在用说谎掩盖罪行」。 仆人：啊嘿，其实是这样的。我看现场太紧张了，所以叫我老娘出来轻松一下，缓和 一下气氛，大家不介意吧？ 夫人：吞下去我就不介意！ 仆人：哈哈哈哈哈哈~好！你吩咐，我照办！(张口吞下戒指) 凯库勒与其他人都说赞。 就这样，李比希有力地指出了仆人的罪行，他的谎言不攻自破。官司因为李比希的证词 而得到了合理的判决。教授的缜密严谨的化学分析结果给凯库勒留下了深刻的印象， 他坚定了献身化学的决心。以结果论来说，建筑界或许会因此失去一位优秀的设计家， 但是凯库勒却为有机化学结构建筑了一座精美的殿堂！ 从1850年秋天开始，凯库勒就在李比希主持的实验室中工作。在名师的悉心指点下， 凯库勒受益匪浅。他不仅学到了这位元化学大师多样而扎实的研究方法，而且也学到了 认真细致、一丝不苟的科学态度。这些为他日後的化学研究打下了坚实的基础。 在他致力於化学的时期，正是有机化学成为主流的时期，当时的化学家发现了有机 化合物大量存在的事实也合成出罕见的有机化合物。只是当时的研究都是盲目在进行的 ，不像无机化学那样有道耳吞原子学说的理论为基础。好比描述醋酸的结构，就有19种 表达方式！ 以碳、氢、氧三种元素为主组成的有机化合物是一个庞大的集团，尤其是在这些复杂化合 物中碳原子之间是以哪种方式相连接，长期困扰了许多化学家。不了解分子的结构就难於 测定它的性质，更难判定它有哪些用途。 1859 年，他担任比利时根特大学(Gent Unisversity)的化学教师，从事研究有机化合物 的主干「碳链」问题。他用醋酸、琥珀酸与顺丁烯二酸等进行一连串的实验。他发现 碳链在化学反应中是不变的。之後他以碳四价为核心，建立起碳链结构理论，再经过 俄国化学家布特列洛夫（Butlerov，Aleksandr Mikhailovich, 1828.9.3~1886.6.17） 发展和完善，成为经典的有机化合物的结构理论。 Ps. 凯库勒发现，周期表里每个化学元素都具有一定的化学键的数量，比如1价的氢是 单键，只能伸出一只手去和原子(或"基") 结合；2价的氧是双键，能用双手欢迎他客人 ；碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键。但是当初确定它们的化学键 却是化学界的重大事件。 | H— — O — ＝ C ＝ or — C — | (氢) (氧) (碳) 1860年，凯库勒在德国的卡尔斯鲁厄召开了天下第一武道大会，呃..错了，是 第一届世界化学大会，来自十几个国家150几位化学家，讨论化学理论发展中迫切需要 解决的问题，像化学键、元素符号、原子和分子概念。虽然这个会议几乎解决了 无机化学存在的混乱但却对於凯库勒的有机化学结构助益不大，因为大家把焦点放在 义大利化学家康尼查罗（S.Cannizzro,1826-1910）。 他在会议现场发放了一本『化学哲学教程提要』重新复活了亚佛加厥假说，把原子论 与分子说清楚地整理成一套系统。或许是凯库勒的研究太前卫了，在大家困扰於 无机化学时，他却想着手解决有机化学结构问题，所以未能引起众人的兴趣 再者，苯的结构问题仍是凯库勒一直悬而未解的难题。 我们知道，苯是一种重要的有机化学原料，它是电学大师法拉第从煤焦油中提取的一种 芳香的液体。当时，化学实验显示碳链是呈现链状结构，但苯却不是。苯的分子中含有 6个碳原子和6个氢原子，碳是四键，氢是单价，那麽，1个碳原子就要和4个氢原子键结 ，6个碳原子该和12个氢原子化合(因为碳原子和碳原子之间还要键结)。 而苯怎麽会是6个碳原子和6个氢原子化合呢？ H H H H H H H | | | | | | | C:碳原子 H—C—H H—C＝C＝C＝C＝C＝C—H H:氢原子 | | | | | | | H CH4 H H H H H H C6H12 (预期中苯的化学式) 与结构式 ○ ？？？？？ └□ √√ 　　　　　 　　　　　C6H6　 1865年一个晴朗的夏夜，凯库勒在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原 子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停，像极了赫尔利茨 伯爵夫人的蛇形戒指…。 他像触电般的猛醒起来，有了！就是它了！这就是苯环结构！ 碳链理论没有错，苯只不过是头尾相接的环形链！这就是团结的力量！ 　　　　　　　　　H | 　　　　　　　　┌C╗ H—C C—H ║ │ C6H6:苯 H—C C—H └C╝ | H 1866年，一篇名为『论芳香族化合物-苯的结构』的论文在法国科学院通报刊载，一个 崭新的有机化合物结构理论—环状碳链於焉创立。它不仅让人类进入到复杂的有机 化合物领域，更进一步启发了近代的化学家。他们将它发展成平面网状、立体网状等 多种结构，为探讨生命运动、蛋白质、核酸等大分子奠定了基础。 以上。 参考书籍 & 出处 1.科学五千年(六) 2.维基/百度 3.凯库勒托梦 -- 在台湾，何谓R&D工程师? 1.Reverse and Decap :IC反相工程，去胶，打开封装，拍照，复制电路布局。 2.Resign and Die :没死的就操到辞职，没辞职的就操到死。 3.Rework and Debug :计画永远跟不上变化，变化永远跟不上老板的一句话！ 4.Relax and Delay :太过於轻松(Relax)，那麽就要有schedule delay的准备！ 但是外派到大陆的台湾郎，晚上是R (鸭)陪客户，白天是D (猪)任人宰割！ --

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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc) ※ 转录者: jfsu (203.66.222.12), 时间: 06/18/2013 21:21:22