必也正名乎 — 左旋C的迷思 by 謝玠揚 台大化工博士 『左旋C是最有效的維他命C』 『只有左旋的維他命C 才能有效被皮膚吸收，達到美白效果』 『一般的維他命C 是右旋，本公司以高科技生化技術將其轉成左旋，最具美白強效』 相信以上這些說法，大家都不陌生。自從『左旋C 』美白在台灣蔚為 風潮之後，各種關於『左旋C 』的說法，在坊間紛紛流傳。有些還算正 確，有些則是有點離譜的謬誤。想要徹底瞭解這個問題，得從化學結構 談起。 所謂的維他命 C（Vitamin C），是一種比較通俗的說法。化學上正式 名稱是L(+)Ascorbic Acid，中文叫 L型抗壞血酸。這個名稱裡面包含一 些化學結構的資訊，一個是最前面的『L』，一個是加號『+』。 他們的 意義分別如下： 『L』：這個L 應該要略小一點，才是正確表示法。D-L system是生 化學家為了描述醣類和氨基酸的立體結構（stereochemistry） 所使用的一套命名法。當化學結構有對掌中心（Chiral center） 存在時，依據結構的不同，可分為 D或是L form。維他命C 是 屬於L form。L 是levorotatory的縮寫，意思是逆時針方向， 向左旋轉的。事實上，在有機化學中對於對掌中心有另一套描 述系統：R-S system。在R-S system中，維他命 C的正式名稱 是(S)-(+)-ascorbic acid。S 是拉丁文sinister 的縮寫，意 思就是英文的left。 『+』：這個加號表示的是化學物質的旋光性。旋光性要靠實驗才能判 定，無法從結構上直接看出。『+』 表示右旋光性，『-』 表 示左旋光性。維他命C 的旋光性，是屬於右旋光性。 說到異構物，那就順便提一下，抗壞血酸有兩個對掌中心，共有四種異構物： (S)-(+)-Ascorbic Acid (R)-(-)-Ascorbic Acid (R)-(-)-Isoascorbic Acid (S)-(+)-Isoascorbic Acid 其中只有(S)-(+)-ascorbic acid，才是真正自然界存在的維他命C，具有治 療壞血病的功能。所以，其實強調左旋或是右旋，是沒有意義的。維他命C 就只有一種，其他的異構物，只能稱為 ascorbic acid的異構物，不能叫做 維他命 C，一般情況下，你也根本買不到其他三種。所以，不要再問有沒有 右旋C了:) 釐清了維他命 C事實上只有一種之後，再回過頭來看看，『左旋』C這個名 字有沒有道理。以D-L或R-S system來說，稱維他命 C為左旋其實是沒錯的。 但是若以旋光性來說，它又是右旋光性，這還真是相當有趣的矛盾呢。所以， 叫什麼名字其實不重要，重要的是，維他命 C不管是臉上抹的，還是口服的， 就只有一種：L-Ascorbic acid。臉上抹的並沒有比較特別。 雖然自然界存在的維他命 C只有一種，但是其他三種異構物可以用人工方法 合成出來。這三種異構物雖然不具有生理上的活性，但是他們都具有同等的抗 氧化性，在工業上常被用來當做抗氧化劑。這樣講可能很枯燥，換個廣告上常 見的橋段來說好了：這四種異構物，滴到碘酒裡，通通可以讓碘酒褪色，效果 都一樣好。所以，用碘酒是沒辦法分什麼左旋右旋的。事實上，也不用去關其 他三種異構物，因為一般人根本買不到。 維他命 C可以美白嗎？這點倒是無庸置疑，維他命 C的確有美白的功效。因 為維他命 C可以阻斷人體內黑色素的合成，達到美白功效。 維他命 C有許多的衍生物，如磷酸鎂鹽、磷酸鈉鹽、醣甘（有草字頭）之類。 維他命 C以酸的形式存在時，比較不穩定，容易被氧化；衍生物則相對來說比 較穩定。不過說到美白的功效，酸的形式是一定有效，其他衍生物的效果則不 是很確定。但可以確定的是，同劑量下，衍生物的效果，頂多跟酸一樣，不可 能更好。 -- 我一直用carpe diem當作座右銘 為的就是學習讓自己不後悔 http://www.wretch.cc/blog/jo7966 --

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