作者macacaudn (volley rocker)
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标题[闲聊] 左旋C的迷思
时间Sun Oct 26 23:51:44 2008
必也正名乎 — 左旋C的迷思
by 谢玠扬 台大化工博士
『左旋C是最有效的维他命C』
『只有左旋的维他命C 才能有效被皮肤吸收,达到美白效果』
『一般的维他命C 是右旋,本公司以高科技生化技术将其转成左旋,最具美白强效』
相信以上这些说法,大家都不陌生。自从『左旋C 』美白在台湾蔚为
风潮之後,各种关於『左旋C 』的说法,在坊间纷纷流传。有些还算正
确,有些则是有点离谱的谬误。想要彻底了解这个问题,得从化学结构
谈起。
所谓的维他命 C(Vitamin C),是一种比较通俗的说法。化学上正式
名称是L(+)Ascorbic Acid,中文叫 L型抗坏血酸。这个名称里面包含一
些化学结构的资讯,一个是最前面的『L』,一个是加号『+』。 他们的
意义分别如下:
『L』:这个L 应该要略小一点,才是正确表示法。D-L system是生
化学家为了描述醣类和氨基酸的立体结构(stereochemistry)
所使用的一套命名法。当化学结构有对掌中心(Chiral center)
存在时,依据结构的不同,可分为 D或是L form。维他命C 是
属於L form。L 是levorotatory的缩写,意思是逆时针方向,
向左旋转的。事实上,在有机化学中对於对掌中心有另一套描
述系统:R-S system。在R-S system中,维他命 C的正式名称
是(S)-(+)-ascorbic acid。S 是拉丁文sinister 的缩写,意
思就是英文的left。
『+』:这个加号表示的是化学物质的旋光性。旋光性要靠实验才能判
定,无法从结构上直接看出。『+』 表示右旋光性,『-』 表
示左旋光性。维他命C 的旋光性,是属於右旋光性。
说到异构物,那就顺便提一下,抗坏血酸有两个对掌中心,共有四种异构物:
(S)-(+)-Ascorbic Acid
(R)-(-)-Ascorbic Acid
(R)-(-)-Isoascorbic Acid
(S)-(+)-Isoascorbic Acid
其中只有(S)-(+)-ascorbic acid,才是真正自然界存在的维他命C,具有治
疗坏血病的功能。所以,其实强调左旋或是右旋,是没有意义的。维他命C
就只有一种,其他的异构物,只能称为 ascorbic acid的异构物,不能叫做
维他命 C,一般情况下,你也根本买不到其他三种。所以,不要再问有没有
右旋C了:)
厘清了维他命 C事实上只有一种之後,再回过头来看看,『左旋』C这个名
字有没有道理。以D-L或R-S system来说,称维他命 C为左旋其实是没错的。
但是若以旋光性来说,它又是右旋光性,这还真是相当有趣的矛盾呢。所以,
叫什麽名字其实不重要,重要的是,维他命 C不管是脸上抹的,还是口服的,
就只有一种:L-Ascorbic acid。脸上抹的并没有比较特别。
虽然自然界存在的维他命 C只有一种,但是其他三种异构物可以用人工方法
合成出来。这三种异构物虽然不具有生理上的活性,但是他们都具有同等的抗
氧化性,在工业上常被用来当做抗氧化剂。这样讲可能很枯燥,换个广告上常
见的桥段来说好了:这四种异构物,滴到碘酒里,通通可以让碘酒褪色,效果
都一样好。所以,用碘酒是没办法分什麽左旋右旋的。事实上,也不用去关其
他三种异构物,因为一般人根本买不到。
维他命 C可以美白吗?这点倒是无庸置疑,维他命 C的确有美白的功效。因
为维他命 C可以阻断人体内黑色素的合成,达到美白功效。
维他命 C有许多的衍生物,如磷酸镁盐、磷酸钠盐、醣甘(有草字头)之类。
维他命 C以酸的形式存在时,比较不稳定,容易被氧化;衍生物则相对来说比
较稳定。不过说到美白的功效,酸的形式是一定有效,其他衍生物的效果则不
是很确定。但可以确定的是,同剂量下,衍生物的效果,顶多跟酸一样,不可
能更好。
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为的就是学习让自己不後悔
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