作者BENKY (頂凹助教)
看板NTUPPM-97
標題[學業] 今天有來問我有機習題12.37的人
時間Tue May 5 15:01:50 2009
※ [本文轉錄自 VET_97 看板]
作者: BENKY (頂凹助教) 看板: VET_97
標題: [學業] 今天有來問我有機習題12.37的人
時間: Tue May 5 15:01:09 2009
大家好 我是妳們的有機助教
今天下課有一個學生來問我有機課本習題12.37的相關問題
但是我搞錯啦 所以沒有回答好 因為我不知道那位同學叫啥名Orz
所以你們版借我更正一下 原諒助教我的一時眼殘...
那一題課本及解答給的答案是 Cl
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CH3-C-CH2-COOH
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CH3 3-chloro-3-methylbutanoic acid
不過根據NMR來看 其實另一個結構更有可能
CH3
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Cl-CH2-C-COOH 3-chloro-2,2-dimethylpropanoic acid
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CH3
主要的差別就是那個CH2的位置 第一個結構中的CH2主要是位於COOH的旁邊
一般來說在酸的α碳上的H Chemical shift大概會在2.2ppm左右
他附近的Cl因為不是直接接在α碳上面 所以拉電子的效應有限
所以像課本裡的圖到大約3.6ppm那麼downfield的地方 是有點離譜的
因為我查不到第一個分子的文獻值 但是我用電腦軟體去預測 他的CH2會在2.43ppm哪邊
距離3.6ppm算是差了相當遠 而第二個結構中的CH2 因為碳上直接接了Cl
所以出現如課本所寫出現在3.6-3.8ppm的位置是相當合理的
根據我所找到的文獻值 以下分別是其IR與NMR
http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR009784.PDF NMR
http://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR007578.PDF IR
與課本所附的圖算是相當接近
因此 根據種種線索與推論 我以我爺爺的名義發誓~~~~~
課 。 本 。 寫 。 錯 。 了 。
沒錯 就是這樣 這本課本裡的錯誤其實是相當多 同學們要注意
今天以及習題課被我誤導的同學真是抱歉阿...助教也是人
也是會犯全天下助教都會犯的錯 希望大家多多轉述這個資訊
有看到的話請推個文讓我安心一下 不然我會自責到徹夜難眠寢食難安騎虎難下的
以上
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1F：推 Qshrimp:助教明天習題課可以記得提一下XDD 05/05 15:07
2F：推 junesoso:助教好可愛喔~XD 05/05 20:21
3F：推 day0523:助教好智障 05/06 11:54
4F：推 BONBEE:騎虎難下... 原來助教有養老虎(筆記) 05/06 21:21
5F：→ BENKY:你們對我的評價還真兩極...Orz 05/06 22:26
6F：→ BENKY:回四樓 我常常騎著我的老虎去南部 俗稱騎虎南下 05/06 22:29
7F：推 BONBEE:助教 其實你另一個身分是就可板主吧不要騙我了 05/07 19:59
8F：→ today790722: 原來助教是鄉民~ 05/07 20:04
9F：推 sammael:助教開分身被bonbee抓到囉 05/07 21:28
10F：推 BONBEE:話說我去就可版找了一下....我發現....恩..助教果然很強:) 05/07 22:40
11F：推 Qshrimp:助教真的"徹夜難眠"XDD 05/08 00:33
12F：→ BENKY:這樣都被你們抓出來Orz...你們是科南嗎~~ 05/08 18:54
13F：推 BONBEE:(真相是從頭到尾一切都是亂猜的 沒想到...) 05/08 22:57