作者BENKY (顶凹助教)
看板NTUPPM-97
标题[学业] 今天有来问我有机习题12.37的人
时间Tue May 5 15:01:50 2009
※ [本文转录自 VET_97 看板]
作者: BENKY (顶凹助教) 看板: VET_97
标题: [学业] 今天有来问我有机习题12.37的人
时间: Tue May 5 15:01:09 2009
大家好 我是你们的有机助教
今天下课有一个学生来问我有机课本习题12.37的相关问题
但是我搞错啦 所以没有回答好 因为我不知道那位同学叫啥名Orz
所以你们版借我更正一下 原谅助教我的一时眼残...
那一题课本及解答给的答案是 Cl
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CH3-C-CH2-COOH
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CH3 3-chloro-3-methylbutanoic acid
不过根据NMR来看 其实另一个结构更有可能
CH3
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Cl-CH2-C-COOH 3-chloro-2,2-dimethylpropanoic acid
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CH3
主要的差别就是那个CH2的位置 第一个结构中的CH2主要是位於COOH的旁边
一般来说在酸的α碳上的H Chemical shift大概会在2.2ppm左右
他附近的Cl因为不是直接接在α碳上面 所以拉电子的效应有限
所以像课本里的图到大约3.6ppm那麽downfield的地方 是有点离谱的
因为我查不到第一个分子的文献值 但是我用电脑软体去预测 他的CH2会在2.43ppm哪边
距离3.6ppm算是差了相当远 而第二个结构中的CH2 因为碳上直接接了Cl
所以出现如课本所写出现在3.6-3.8ppm的位置是相当合理的
根据我所找到的文献值 以下分别是其IR与NMR
http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR009784.PDF NMR
http://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR007578.PDF IR
与课本所附的图算是相当接近
因此 根据种种线索与推论 我以我爷爷的名义发誓~~~~~
课 。 本 。 写 。 错 。 了 。
没错 就是这样 这本课本里的错误其实是相当多 同学们要注意
今天以及习题课被我误导的同学真是抱歉阿...助教也是人
也是会犯全天下助教都会犯的错 希望大家多多转述这个资讯
有看到的话请推个文让我安心一下 不然我会自责到彻夜难眠寝食难安骑虎难下的
以上
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1F：推 Qshrimp:助教明天习题课可以记得提一下XDD 05/05 15:07
2F：推 junesoso:助教好可爱喔~XD 05/05 20:21
3F：推 day0523:助教好智障 05/06 11:54
4F：推 BONBEE:骑虎难下... 原来助教有养老虎(笔记) 05/06 21:21
5F：→ BENKY:你们对我的评价还真两极...Orz 05/06 22:26
6F：→ BENKY:回四楼 我常常骑着我的老虎去南部 俗称骑虎南下 05/06 22:29
7F：推 BONBEE:助教 其实你另一个身分是就可板主吧不要骗我了 05/07 19:59
8F：→ today790722: 原来助教是乡民~ 05/07 20:04
9F：推 sammael:助教开分身被bonbee抓到罗 05/07 21:28
10F：推 BONBEE:话说我去就可版找了一下....我发现....恩..助教果然很强:) 05/07 22:40
11F：推 Qshrimp:助教真的"彻夜难眠"XDD 05/08 00:33
12F：→ BENKY:这样都被你们抓出来Orz...你们是科南吗~~ 05/08 18:54
13F：推 BONBEE:(真相是从头到尾一切都是乱猜的 没想到...) 05/08 22:57