作者jasonfghx (工人)
看板NTUCH-101HW
標題[轉錄]有機化學的一些問題
時間Sat Jan 9 14:48:05 2010
※ [本文轉錄自 Chemistry 看板]
作者: yyjdl1989 (nine power) 看板: Chemistry
標題: 有機化學的一些問題
時間: Sat Jan 9 11:03:08 2010
小弟今年修有機
用的是Bruice fifth edition
p.325談到了有關
kinetic control 和thermodynamic control對diene的和HBr的影響
其中有一段講到
4-methyl-1,3-pentadiene 如果和HBr反應產生的物質
4-bromo-2-methyl-2-pentene為kinetic product 和 thermodynamic product
4-bromo-4-methyl-2-pentene則為另一個產物
小弟的疑問是
4-bromo-4-methyl-2-penten所形成的carbocation不是比較穩定嗎??
為什麼這個產物不是kinetic product??
難道真的是因為proximity effect
讓4-bromo-2-methyl-2-pentene為kinetic product??
煩請高手指教...感謝
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◆ From: 140.114.223.6
1F：推 gnezdniwde:那兩種產物是來自同一個carbocation 01/09 11:52
2F：推 moonjay77:我想請問 會不會有4-bromo-4-methyl-1-pentene? 01/09 14:37
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◆ From: 140.112.115.226
※ 編輯: jasonfghx 來自: 140.112.115.226 (01/09 14:48)
3F：推 gnezdniwde:真無力說明...所有的allyl cation都會共振亂跑啦 01/10 00:39
4F：→ gnezdniwde:共振不叫也不是互變。 此處kinetic preference 可能是 01/10 00:40
5F：→ gnezdniwde:來自ion pair沒完全被拆開，或是Br-被甲基打到 01/10 00:41
6F：→ gnezdniwde:Chem板上後面推的那個(1,2)->(1,4)推論不通，一二變一 01/10 00:42
7F：→ gnezdniwde:四也只是太簡單的教條. 熱只會增加thermodynamic pref. 01/10 00:43