作者jasonfghx (工人)
看板NTUCH-101HW
标题[转录]有机化学的一些问题
时间Sat Jan 9 14:48:05 2010
※ [本文转录自 Chemistry 看板]
作者: yyjdl1989 (nine power) 看板: Chemistry
标题: 有机化学的一些问题
时间: Sat Jan 9 11:03:08 2010
小弟今年修有机
用的是Bruice fifth edition
p.325谈到了有关
kinetic control 和thermodynamic control对diene的和HBr的影响
其中有一段讲到
4-methyl-1,3-pentadiene 如果和HBr反应产生的物质
4-bromo-2-methyl-2-pentene为kinetic product 和 thermodynamic product
4-bromo-4-methyl-2-pentene则为另一个产物
小弟的疑问是
4-bromo-4-methyl-2-penten所形成的carbocation不是比较稳定吗??
为什麽这个产物不是kinetic product??
难道真的是因为proximity effect
让4-bromo-2-methyl-2-pentene为kinetic product??
烦请高手指教...感谢
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.114.223.6
1F：推 gnezdniwde:那两种产物是来自同一个carbocation 01/09 11:52
2F：推 moonjay77:我想请问 会不会有4-bromo-4-methyl-1-pentene? 01/09 14:37
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.112.115.226
※ 编辑: jasonfghx 来自: 140.112.115.226 (01/09 14:48)
3F：推 gnezdniwde:真无力说明...所有的allyl cation都会共振乱跑啦 01/10 00:39
4F：→ gnezdniwde:共振不叫也不是互变。 此处kinetic preference 可能是 01/10 00:40
5F：→ gnezdniwde:来自ion pair没完全被拆开，或是Br-被甲基打到 01/10 00:41
6F：→ gnezdniwde:Chem板上後面推的那个(1,2)->(1,4)推论不通，一二变一 01/10 00:42
7F：→ gnezdniwde:四也只是太简单的教条. 热只会增加thermodynamic pref. 01/10 00:43