各位學弟妹好 我是助教 蘇家誼 (因修課的關係 昨天下課才進到教室 並沒有跟課) 學校的CEIBA似乎是名符其實的賽掉了 有同學問到習題課的時間 應該會在10/6號那週開始 正確的時間會盡快跟各位說 昨天的課後似乎大部分人的問題在於4-DMAP(4-Dimethylaminopyridine) 的共振式 還有酸鹼度與鍵能的部分 下面是一些簡單的概念　懂得人直接end吧 在共振方面 不是隨便抓兩個鍵跳一跳就好了 基本上要產生一個共振結構通常至少需要有一對電子 一個空軌域 這一對電子的方向必須跟空軌域方向相同 1 2 3 4 5 例如 :NR2-CH=CH-CH=CH N1上的電子想往隔壁C2上移動的話 C2要有空的軌域 剛好C2上面有個P軌域沒填滿 (SP2 C的pi orbital只有一個電子 2C成雙鍵) 所以如果N1上這對lp往C2跑 把C2上的電子往C3擠過去 那C3就產生一對lp 呈現負1的狀態 而N1變為正1 這時正負其實是formal charge 同樣C3的lp往C4跑 就會讓C5呈負1 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 NR2=CH-CH-CH=CH <------> NR2=C-C=C-C + - + - 要注意的是原本是SP3的N1 在要產生共振的同時 他得先將lp轉到跟C=C雙鍵同平面 所以今天如果N不能自由轉動 如老師上課舉的4-DMAP 其中一個N是環的一部分 包含在雙鍵中 不能自由旋轉 它的lp為SP2混成的一部分 與環同平面 環上的pi電子則垂直於環面 這樣是不能產生共振的 另一個N在環外 可自由轉動 因此可以產生共振 另外每一個共振式皆是分子一部分狀態 他們只有佔的比率不同 不單獨存在 沒辦法分離 你們可以看到共振式的鍵號是以雙向單槓表示 <-----> 不是平衡式的雙向雙槓 -----> 表示每一個共振式對分子真正狀態多少都有供獻 <----- 在酸鹼的情形上 一般我們的確是可以用鍵能來判斷酸度 很直觀的想 越容易斷的鍵應該越容易產生酸 不過要看基準是什麼 不同性質 差距大的才可能這樣比較 今天比較的是鍵解離能 HA ---> H* + *A 它們進一步再發生 H* + *A ---> H+ + A- <--- 這才是酸鹼(氣態...) 這是高中看到的電子親合力加上游離能的概念 不是鍵能 所以跟直觀的想法容易出現距離 用鍵能看只會看到第一階段的大小 實際上像SP3 SP2 SP差距大概就只有幾十Kcal/mol 有時可忽略 差異性大的酸第一階段差距才會大 接著因為不同case中H* ---> H+變化都一樣 只要簡單比較A* ---> A-的能量變化就好 所以最後會得到的結論是 比較酸根的穩定性 (穩定負電荷) 它也跟電荷密度 極化能力有關 在SP3 SP2 SP的狀況中不像高中講的單純 不過混層中S佔的比率越高 電子越接近內層 越靠近原子核 放的能量就越多 也就越穩定 --

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