作者frederica214 (拉拉)
看板FJU-CH-2007B
標題[問題] 我想問三級醇的問題
時間Sat May 3 21:33:44 2008
就跟題目寫的一樣
我想問說
為什麼三級醇沒辦法和酸反應成酯類？
以前是直接說它不行
沒有說原因，但是想說現在又念到了
希望可以搞懂
三級醇沒辦法變成醛和酮的原因是因為沒有H在C上面吧!
那三級醇為什麼不能變成酯類呢？
希望你們可以告訴我
謝謝!!
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 118.167.58.98
1F：推 ian41360:交給專業的5樓 洩洩 05/04 00:19
2F：→ frederica214:看樣子五樓難產了XDDDD 05/04 13:29
3F：→ a127189:假如你三級純變酯 你要脫掉一個R基 那個是很難辦到的 05/04 13:34
4F：→ a127189:假如你不脫除的話 那你的碳就接五個鍵 爆表 05/04 13:35
5F：→ a127189:哈哈 題目看錯 我看成三級醇為何不能氧化 眼殘 05/04 13:37
6F：→ a127189:因為三級醇立體阻礙太大 他要脫除要從後面醇的後面攻擊 05/04 13:38
7F：→ a127189:所以沒辦法形成 05/04 13:39
8F：→ a127189:應該說 醇去攻擊CO雙鍵比較不容易 不過要看你三級多大 05/04 13:50
9F：→ a127189:不過正常應該是可以吧 用這邊好難講 哈哈 05/04 13:52
10F：→ frederica214:所以你的意思是說三級醇其實可以酯化囉？ 05/04 14:51
11F：→ frederica214:可是我們都說不行耶~~~ 05/04 14:51
12F：推 ks030426:偷偷說)..@@沒有alpha-氫 05/04 16:17
13F：→ frederica214:alpha-H？可以解釋一下嘛T^T 05/04 16:45
14F：推 ks030426:只是H在幾何上的不同而已@@ 05/04 16:55
15F：→ frederica214:可是跟H有什麼關係，酯化不是OH和酸反應嗎？ 05/04 16:57
16F：推 ks030426:接的碳無法產生共振.. 05/04 20:09
17F：→ ks030426:最下面才是回答酯化，剛剛以為是氧化反應 05/04 20:10
18F：推 ks030426:另外只有一級醇可以做酯化反應(沒記錯的話.. 05/04 20:12
19F：→ frederica214:ks大大知不知道為什麼三級醇不能酯化的原因？ 05/04 20:26
20F：推 ks030426:ks030426:接的碳無法產生共振..@@ 05/04 20:31
21F：→ ks030426:有錯請鞭小力一點@@以上是根據猜測以及想像而來.. 05/04 20:31
22F：→ frederica214:反應成酯類需要共振？ 05/04 20:36
23F：推 ks030426:我亂了= =SORRY..好像可以反應(但不是 酸加醇 05/04 20:44
24F：→ frederica214:噗~所以你的結論是其實可反應成酯，只是不是加酸囉？ 05/04 20:49
25F：推 ks030426:因為它好像要先變成兩個不同的東西..再做結合(= =天.. 05/04 20:56
26F：→ ks030426: = =越描越亂.. 05/04 20:57
27F：→ frederica214:那請問一下，為什麼要有共振？ 05/04 21:03
28F：推 ks030426:醇上的OH會先形成H2O(脫水後C成+1價.. 05/04 21:03
29F：→ ks030426:C+1價會在跟酸上的OH的O結合 05/04 21:03
30F：推 ks030426:OH上的H會轉移(到另外一個O..<不穩..會脫落 05/04 21:07
31F：→ ks030426:@Q@好像沒有是轉移不是共振..抱歉~描述的很糟 05/04 21:07
32F：→ frederica214:齁~那那那這樣我知道了^^ 05/04 21:17
33F：→ frederica214:謝謝你唷~~~~ 05/04 21:18
34F：→ frederica214:可是...醇不是提供H而已(我好像問題很大T^T) 05/04 21:22
35F：推 ks030426:因為它是斷碳氧鍵，比較沒有12級那麼容易 05/04 21:38
36F：→ ks030426:是我描述有問題:( 剛剛把學的全部都攪再ㄧ起了 05/04 21:38
37F：推 ks030426:因為三級的比較容易早成分子"內"的脫水 05/04 21:40
38F：→ frederica214:那我問喔，會不會是因為拉電子基的問題？ 05/04 21:46
39F：→ frederica214:C上接的其他C把它的電子都拉走了 05/04 21:47
40F：→ frederica214:OH是負的所以OH就被C吸著 05/04 21:48
41F：→ frederica214:所以很難跟酸反應!!有這可能嗎？ 05/04 21:48
42F：推 a127189:先問一下 你有聽過SN1 E1這總東西嗎 05/04 21:51
43F：→ frederica214:有~~ 05/04 21:52
44F：推 a127189:應該是因為三級碳帶正很安定 所以當你醇加一個質子以後 05/04 21:53
45F：→ a127189:容易先脫除 走E1變成1,1-dimethylethene 所以沒辦法酯化 05/04 21:54
46F：→ a127189:不過我覺得跟立體阻礙有很大的關係 因為 三級醇打在 05/04 21:58
47F：→ a127189:走的還是你的三級醇 不是走掉水 所以不會酯化 05/04 22:01
48F：→ frederica214:所以你是說，在這SN1反應中，三級醇會變成離去基？ 05/04 22:07
49F：→ frederica214:一直聽過"立障"，立體障礙是指對方反應物比較大嗎？ 05/04 22:08
50F：推 a127189:他反應的時候 是醇 打在C=O的C上面 雙鍵上電子轉移到O 05/04 22:18
51F：→ a127189:形成中間體 然後氧上電子在下來 這時候假如離去H2O 05/04 22:20
52F：→ a127189:就變成酯類 但是因為三級醇很大 導致他的C-O鍵能很弱 05/04 22:20
53F：→ a127189:所以他會離去三級醇 所以不會酯化 05/04 22:21
54F：→ frederica214:"氧上電子在下來"是到哪邊？HO上還是C? 05/04 22:29
55F：→ a127189:他醇打在C=O的C 雙鍵上的電子跑到O上面 變成O帶負 05/04 22:31
56F：→ a127189:然後帶負電的O 電子下來 變回C=O 趕走離去基 也就是 05/04 22:33
57F：→ a127189:H2O 或是三級醇 跑掉H2O變成酯 跑掉三級醇 還是酸 05/04 22:34
58F：→ frederica214:雙鍵上的電子跑到O上面 變成O帶負 是哪個O？ 05/04 22:45
59F：→ frederica214:不好意思~我問題有點多~T^T 05/04 22:46
60F：推 a127189:C=O上面的O 05/04 22:47
61F：→ frederica214:謝謝你^^ 這樣我懂了!! 真的謝謝你!! 05/04 22:59
62F：推 a127189:不會 05/04 23:12
63F：推 gantzkiller:好專業~ 05/05 01:12
64F：→ frederica214:所以才來貴版發問T^T 05/05 03:18