作者frederica214 (拉拉)
看板FJU-CH-2007B
标题[问题] 我想问三级醇的问题
时间Sat May 3 21:33:44 2008
就跟题目写的一样
我想问说
为什麽三级醇没办法和酸反应成酯类？
以前是直接说它不行
没有说原因，但是想说现在又念到了
希望可以搞懂
三级醇没办法变成醛和酮的原因是因为没有H在C上面吧!
那三级醇为什麽不能变成酯类呢？
希望你们可以告诉我
谢谢!!
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 118.167.58.98
1F：推 ian41360:交给专业的5楼 泄泄 05/04 00:19
2F：→ frederica214:看样子五楼难产了XDDDD 05/04 13:29
3F：→ a127189:假如你三级纯变酯 你要脱掉一个R基 那个是很难办到的 05/04 13:34
4F：→ a127189:假如你不脱除的话 那你的碳就接五个键 爆表 05/04 13:35
5F：→ a127189:哈哈 题目看错 我看成三级醇为何不能氧化 眼残 05/04 13:37
6F：→ a127189:因为三级醇立体阻碍太大 他要脱除要从後面醇的後面攻击 05/04 13:38
7F：→ a127189:所以没办法形成 05/04 13:39
8F：→ a127189:应该说 醇去攻击CO双键比较不容易 不过要看你三级多大 05/04 13:50
9F：→ a127189:不过正常应该是可以吧 用这边好难讲 哈哈 05/04 13:52
10F：→ frederica214:所以你的意思是说三级醇其实可以酯化罗？ 05/04 14:51
11F：→ frederica214:可是我们都说不行耶~~~ 05/04 14:51
12F：推 ks030426:偷偷说)..@@没有alpha-氢 05/04 16:17
13F：→ frederica214:alpha-H？可以解释一下嘛T^T 05/04 16:45
14F：推 ks030426:只是H在几何上的不同而已@@ 05/04 16:55
15F：→ frederica214:可是跟H有什麽关系，酯化不是OH和酸反应吗？ 05/04 16:57
16F：推 ks030426:接的碳无法产生共振.. 05/04 20:09
17F：→ ks030426:最下面才是回答酯化，刚刚以为是氧化反应 05/04 20:10
18F：推 ks030426:另外只有一级醇可以做酯化反应(没记错的话.. 05/04 20:12
19F：→ frederica214:ks大大知不知道为什麽三级醇不能酯化的原因？ 05/04 20:26
20F：推 ks030426:ks030426:接的碳无法产生共振..@@ 05/04 20:31
21F：→ ks030426:有错请鞭小力一点@@以上是根据猜测以及想像而来.. 05/04 20:31
22F：→ frederica214:反应成酯类需要共振？ 05/04 20:36
23F：推 ks030426:我乱了= =SORRY..好像可以反应(但不是 酸加醇 05/04 20:44
24F：→ frederica214:噗~所以你的结论是其实可反应成酯，只是不是加酸罗？ 05/04 20:49
25F：推 ks030426:因为它好像要先变成两个不同的东西..再做结合(= =天.. 05/04 20:56
26F：→ ks030426: = =越描越乱.. 05/04 20:57
27F：→ frederica214:那请问一下，为什麽要有共振？ 05/04 21:03
28F：推 ks030426:醇上的OH会先形成H2O(脱水後C成+1价.. 05/04 21:03
29F：→ ks030426:C+1价会在跟酸上的OH的O结合 05/04 21:03
30F：推 ks030426:OH上的H会转移(到另外一个O..<不稳..会脱落 05/04 21:07
31F：→ ks030426:@Q@好像没有是转移不是共振..抱歉~描述的很糟 05/04 21:07
32F：→ frederica214:齁~那那那这样我知道了^^ 05/04 21:17
33F：→ frederica214:谢谢你唷~~~~ 05/04 21:18
34F：→ frederica214:可是...醇不是提供H而已(我好像问题很大T^T) 05/04 21:22
35F：推 ks030426:因为它是断碳氧键，比较没有12级那麽容易 05/04 21:38
36F：→ ks030426:是我描述有问题:( 刚刚把学的全部都搅再ㄧ起了 05/04 21:38
37F：推 ks030426:因为三级的比较容易早成分子"内"的脱水 05/04 21:40
38F：→ frederica214:那我问喔，会不会是因为拉电子基的问题？ 05/04 21:46
39F：→ frederica214:C上接的其他C把它的电子都拉走了 05/04 21:47
40F：→ frederica214:OH是负的所以OH就被C吸着 05/04 21:48
41F：→ frederica214:所以很难跟酸反应!!有这可能吗？ 05/04 21:48
42F：推 a127189:先问一下 你有听过SN1 E1这总东西吗 05/04 21:51
43F：→ frederica214:有~~ 05/04 21:52
44F：推 a127189:应该是因为三级碳带正很安定 所以当你醇加一个质子以後 05/04 21:53
45F：→ a127189:容易先脱除 走E1变成1,1-dimethylethene 所以没办法酯化 05/04 21:54
46F：→ a127189:不过我觉得跟立体阻碍有很大的关系 因为 三级醇打在 05/04 21:58
47F：→ a127189:走的还是你的三级醇 不是走掉水 所以不会酯化 05/04 22:01
48F：→ frederica214:所以你是说，在这SN1反应中，三级醇会变成离去基？ 05/04 22:07
49F：→ frederica214:一直听过"立障"，立体障碍是指对方反应物比较大吗？ 05/04 22:08
50F：推 a127189:他反应的时候 是醇 打在C=O的C上面 双键上电子转移到O 05/04 22:18
51F：→ a127189:形成中间体 然後氧上电子在下来 这时候假如离去H2O 05/04 22:20
52F：→ a127189:就变成酯类 但是因为三级醇很大 导致他的C-O键能很弱 05/04 22:20
53F：→ a127189:所以他会离去三级醇 所以不会酯化 05/04 22:21
54F：→ frederica214:"氧上电子在下来"是到哪边？HO上还是C? 05/04 22:29
55F：→ a127189:他醇打在C=O的C 双键上的电子跑到O上面 变成O带负 05/04 22:31
56F：→ a127189:然後带负电的O 电子下来 变回C=O 赶走离去基 也就是 05/04 22:33
57F：→ a127189:H2O 或是三级醇 跑掉H2O变成酯 跑掉三级醇 还是酸 05/04 22:34
58F：→ frederica214:双键上的电子跑到O上面 变成O带负 是哪个O？ 05/04 22:45
59F：→ frederica214:不好意思~我问题有点多~T^T 05/04 22:46
60F：推 a127189:C=O上面的O 05/04 22:47
61F：→ frederica214:谢谢你^^ 这样我懂了!! 真的谢谢你!! 05/04 22:59
62F：推 a127189:不会 05/04 23:12
63F：推 gantzkiller:好专业~ 05/05 01:12
64F：→ frederica214:所以才来贵版发问T^T 05/05 03:18