作者yunso (osnuy)
看板Chemistry
標題[學科] 有機化學末端炔的問題
時間Tue May 25 00:15:32 2021
題目其中一個選項是下面這個，最後產物是錯的，但是我不知道錯在哪QQ
https://i.imgur.com/baWZqfI.png
我的想法是末端炔的氫會先被拔掉，然後炔陰離子去攻擊，Br作離去基，就跟選項的產物一
樣....
謝謝大家！
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 111.243.114.102 (臺灣)
※ 文章網址: https://webptt.com/m.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1621872934.A.D87.html
1F：推 BusterButter: 其實vinyl halides不太會做substitution 05/25 01:00
2F：→ BusterButter: sn1的話 vinyl cation(sp2) 不穩定 05/25 01:01
3F：→ BusterButter: sn2的話在Br對面有個H擋住nucleophile, 而且Br在sp2 05/25 01:02
4F：→ BusterButter: center, pi 電子雲密度較高，會被排斥 05/25 01:02
5F：→ faniour: SP2碳中心不走SN2 05/25 01:18
6F：→ faniour: 這是指一般的結構下，無法進行 05/25 01:19
7F：→ faniour: C(SP2)-Br的反鍵結軌域與另一個碳上的C-H平行 05/25 01:22
8F：→ faniour: 有些超共軛的效應，會妨礙電子攻擊 05/25 01:24
9F：→ faniour: Br跟SP2 C也存在部分共軛，會增強鍵能 05/25 01:26
10F：→ faniour: 在親和力或鹼性不足的情況下反應走不動 05/25 01:26
11F：→ faniour: 鹼性夠強的時候把擋路的氫拔走發生離去較快 05/25 01:27
12F：→ faniour: 如果今天隔壁碳上取代基不是氫是強拉電子基 05/25 01:32
13F：→ faniour: 或是有共軛結構，那會變成攻擊pi*產生看起來像 05/25 01:33
14F：→ faniour: 取代反應的產物，但電荷越分離E/Z比例越差 05/25 01:34
15F：→ yunso: 啊啊啊太感謝你們了！！這麼重要的觀念我念到忘了Orz 05/25 08:35
16F：→ yunso: 非常感謝你們講解這麼仔細QQ我愛批踢踢 05/25 08:36