作者yunso (osnuy)
看板Chemistry
标题[学科] 有机化学末端炔的问题
时间Tue May 25 00:15:32 2021
题目其中一个选项是下面这个,最後产物是错的,但是我不知道错在哪QQ
https://i.imgur.com/baWZqfI.png
我的想法是末端炔的氢会先被拔掉,然後炔阴离子去攻击,Br作离去基,就跟选项的产物一
样....
谢谢大家!
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1F:推 BusterButter: 其实vinyl halides不太会做substitution 05/25 01:00
2F:→ BusterButter: sn1的话 vinyl cation(sp2) 不稳定 05/25 01:01
3F:→ BusterButter: sn2的话在Br对面有个H挡住nucleophile, 而且Br在sp2 05/25 01:02
4F:→ BusterButter: center, pi 电子云密度较高,会被排斥 05/25 01:02
5F:→ faniour: SP2碳中心不走SN2 05/25 01:18
6F:→ faniour: 这是指一般的结构下,无法进行 05/25 01:19
7F:→ faniour: C(SP2)-Br的反键结轨域与另一个碳上的C-H平行 05/25 01:22
8F:→ faniour: 有些超共轭的效应,会妨碍电子攻击 05/25 01:24
9F:→ faniour: Br跟SP2 C也存在部分共轭,会增强键能 05/25 01:26
10F:→ faniour: 在亲和力或硷性不足的情况下反应走不动 05/25 01:26
11F:→ faniour: 硷性够强的时候把挡路的氢拔走发生离去较快 05/25 01:27
12F:→ faniour: 如果今天隔壁碳上取代基不是氢是强拉电子基 05/25 01:32
13F:→ faniour: 或是有共轭结构,那会变成攻击pi*产生看起来像 05/25 01:33
14F:→ faniour: 取代反应的产物,但电荷越分离E/Z比例越差 05/25 01:34
15F:→ yunso: 啊啊啊太感谢你们了!!这麽重要的观念我念到忘了Orz 05/25 08:35
16F:→ yunso: 非常感谢你们讲解这麽仔细QQ我爱批踢踢 05/25 08:36