作者side13 (靠邊)
看板Chemistry
標題[實驗] 加入n-Buli後反應整個變黑
時間Sat Nov 16 20:14:18 2019
幫沒有帳號的同學po..求板上高手指教
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為何加入n-Buli後，反應整個變黑？
我在做一個拔溴的實驗，在-78度下反應。
溶劑是無水乙醚，當天蒸餾出來的
反應瓶與攪拌子均泡丙酮與THF後，丟入震盪機清洗。
在真空環境下反應
啟始物是無色的
加入啟始物與無水乙醚，在-78度狀態下，打入丁基鋰，然後就變黑了....
雖然之前變黑，實驗還是成功
但是，其他人用跟我一樣的方法，都沒有變黑，他們也不知道變黑的原因，想請問有沒有
高手遇過這樣的狀況，以及解決方法？
在此先感謝各位ヽ(；▽；)ノ
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1F：推 lkkgotyy: Solvent有acetone?11/17 01:00
沒有丙酮在裡面，因為瓶子有先放真空線下面抽一小時
丁基鋰也沒有丙酮
2F：推 kdjf: 你的-78是怎麼來的11/17 10:55
泡丙酮+液態氮
3F：→ BMI100: 你怎麼確定裡面有沒有丙酮？有測過譜嗎？11/17 18:42
因為瓶跟針都是從烘箱拿出來的
4F：→ sonder711: 我之前做4 -Bromobenzotrifluoride 拔溴也是變黑，我起11/19 00:34
5F：→ sonder711: 初還想是不是我加太快，不過後來還是有成功。我想應該11/19 00:34
6F：→ sonder711: 跟起始物有關係。11/19 00:34
我也有成功，但是變黑很多次
所以想找找原因
※ 編輯: side13 (36.225.78.170 臺灣), 11/19/2019 01:45:31
7F：推 kdjf: 丙酮液氮做大量時溫度蠻容易跑掉的，可以拿溫度計測看看 11/19 08:24
8F：→ faniour: 有丙酮會馬上quench掉是變白不是變黑 11/19 11:12
9F：→ faniour: 變黑不一定是反應爛掉 11/19 11:13
10F：→ faniour: 正常反應變黑有幾種可能，一個是產生電荷轉移複合物 11/19 11:15
11F：→ faniour: 一種是產生自由基被困在solvent cage中 11/19 11:16
12F：→ faniour: 這些情況又有nBuLi跟起始物之間的及起始物與反應後的起始 11/19 11:18
13F：→ faniour: 物之間的複合物 11/19 11:18
14F：→ faniour: 至於你有別人沒有，那就要看是不是存在微量的水或金屬的 11/19 11:20
15F：→ faniour: 差異，基本上取一點出來判斷比用眼睛看顏色可靠多了 11/19 11:20
16F：→ faniour: 有一些缺電子雜環的反應性不佳，做Li Br 交換整個黑掉但 11/19 11:22
17F：→ faniour: 什麼事都沒發生 11/19 11:22
18F：→ faniour: 也可能純度不足，有些碰到nBuLi會發色的雜質在裡面 11/19 11:23
19F：→ faniour: 個人是覺得產物沒什麼問題，除非你閒的發慌 11/19 11:24
20F：→ faniour: 不然就任他自然如此吧 11/19 11:25
21F：推 Karrigan777: 建議乾冰丙酮比較省事，我猜你還沒等溫度達平衡就直 11/20 12:43
22F：→ Karrigan777: 接打nBuLi? 11/20 12:43
23F：推 evanzxcv: 個人覺得很可能是微量雜質造成，如果產物還是做得出來， 11/21 09:04
24F：→ evanzxcv: 產率也未明顯降低，那變黑也只是奇蒙子的問題 11/21 09:04
25F：推 louisforever: 雜質吧 雜質很正常 做得出來就不用擔心 12/13 03:28