作者side13 (靠边)
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标题[实验] 加入n-Buli後反应整个变黑
时间Sat Nov 16 20:14:18 2019
帮没有帐号的同学po..求板上高手指教
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为何加入n-Buli後，反应整个变黑？
我在做一个拔溴的实验，在-78度下反应。
溶剂是无水乙醚，当天蒸馏出来的
反应瓶与搅拌子均泡丙酮与THF後，丢入震荡机清洗。
在真空环境下反应
启始物是无色的
加入启始物与无水乙醚，在-78度状态下，打入丁基锂，然後就变黑了....
虽然之前变黑，实验还是成功
但是，其他人用跟我一样的方法，都没有变黑，他们也不知道变黑的原因，想请问有没有
高手遇过这样的状况，以及解决方法？
在此先感谢各位ヽ(；▽；)ノ
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 36.225.227.222 (台湾)
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1F：推 lkkgotyy: Solvent有acetone?11/17 01:00
没有丙酮在里面，因为瓶子有先放真空线下面抽一小时
丁基锂也没有丙酮
2F：推 kdjf: 你的-78是怎麽来的11/17 10:55
泡丙酮+液态氮
3F：→ BMI100: 你怎麽确定里面有没有丙酮？有测过谱吗？11/17 18:42
因为瓶跟针都是从烘箱拿出来的
4F：→ sonder711: 我之前做4 -Bromobenzotrifluoride 拔溴也是变黑，我起11/19 00:34
5F：→ sonder711: 初还想是不是我加太快，不过後来还是有成功。我想应该11/19 00:34
6F：→ sonder711: 跟起始物有关系。11/19 00:34
我也有成功，但是变黑很多次
所以想找找原因
※ 编辑: side13 (36.225.78.170 台湾), 11/19/2019 01:45:31
7F：推 kdjf: 丙酮液氮做大量时温度蛮容易跑掉的，可以拿温度计测看看 11/19 08:24
8F：→ faniour: 有丙酮会马上quench掉是变白不是变黑 11/19 11:12
9F：→ faniour: 变黑不一定是反应烂掉 11/19 11:13
10F：→ faniour: 正常反应变黑有几种可能，一个是产生电荷转移复合物 11/19 11:15
11F：→ faniour: 一种是产生自由基被困在solvent cage中 11/19 11:16
12F：→ faniour: 这些情况又有nBuLi跟起始物之间的及起始物与反应後的起始 11/19 11:18
13F：→ faniour: 物之间的复合物 11/19 11:18
14F：→ faniour: 至於你有别人没有，那就要看是不是存在微量的水或金属的 11/19 11:20
15F：→ faniour: 差异，基本上取一点出来判断比用眼睛看颜色可靠多了 11/19 11:20
16F：→ faniour: 有一些缺电子杂环的反应性不佳，做Li Br 交换整个黑掉但 11/19 11:22
17F：→ faniour: 什麽事都没发生 11/19 11:22
18F：→ faniour: 也可能纯度不足，有些碰到nBuLi会发色的杂质在里面 11/19 11:23
19F：→ faniour: 个人是觉得产物没什麽问题，除非你闲的发慌 11/19 11:24
20F：→ faniour: 不然就任他自然如此吧 11/19 11:25
21F：推 Karrigan777: 建议乾冰丙酮比较省事，我猜你还没等温度达平衡就直 11/20 12:43
22F：→ Karrigan777: 接打nBuLi? 11/20 12:43
23F：推 evanzxcv: 个人觉得很可能是微量杂质造成，如果产物还是做得出来， 11/21 09:04
24F：→ evanzxcv: 产率也未明显降低，那变黑也只是奇蒙子的问题 11/21 09:04
25F：推 louisforever: 杂质吧 杂质很正常 做得出来就不用担心 12/13 03:28