作者mocatea (小步舞曲)
看板Chemistry
標題[學科] 有機反應題目
時間Mon Mar 25 22:01:38 2019
大家好
http://i.imgur.com/LU7fbpD.jpg
這題是epoxide與PhH ，加Lewis acid
我的想法是PhH的雙鍵去攻epoxide背後，打開變成醇
苯的部份SE反應先加後消
但不知道在這裡BF3要怎麼在機構裡畫才對
請教各位 謝謝
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1F：→ kdjf: 苯環電子不是好的親核劑，無法攻擊未活化的環氧 03/26 00:34
2F：推 Alcor: epoxide 氧上的電子配位到 BF3 上硼的空軌軌域吧 03/26 02:39
3F：推 yang86710: B有空軌域又接三個F 所以很缺電子 epoxide的O上孤對電 03/26 11:13
4F：→ yang86710: 子打在B上 增加環上碳的親電性 幫助反應 有錯鞭小力一 03/26 11:13
所以是讓環氧的碳更親電子 請問最後要怎麼讓BF3離開O?
5F：→ yang86710: 點XD 03/26 11:13
※ 編輯: mocatea (101.12.8.149), 03/26/2019 19:09:51
6F：推 Alcor: work up 時候會加 amine 去殺掉 BF3 03/27 00:15
7F：→ faniour: 如果quench才能釋放那BF3需要放到當量 03/27 07:49
8F：→ faniour: 苯環攻擊後多一個氫，如果沒有被O-BF3 換走 03/27 07:52
9F：→ faniour: 那就會變成由這個氫去催化後面的反應 03/27 07:54
10F：→ faniour: OBF3能變OH就維持BF3催化，無法釋出就是變H+催化 03/27 07:55
瞭解！謝謝各位解惑
※ 編輯: mocatea (101.12.8.149), 03/27/2019 16:14:47
11F：→ sam20135: BF3用水就能quench 03/29 21:15
12F：推 evanzxcv: 通常還是會用鹼來quench，以免跑出HF有危險性 03/30 07:11