作者mocatea (小步舞曲)
看板Chemistry
标题[学科] 有机反应题目
时间Mon Mar 25 22:01:38 2019
大家好
http://i.imgur.com/LU7fbpD.jpg
这题是epoxide与PhH ，加Lewis acid
我的想法是PhH的双键去攻epoxide背後，打开变成醇
苯的部份SE反应先加後消
但不知道在这里BF3要怎麽在机构里画才对
请教各位 谢谢
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1F：→ kdjf: 苯环电子不是好的亲核剂，无法攻击未活化的环氧 03/26 00:34
2F：推 Alcor: epoxide 氧上的电子配位到 BF3 上硼的空轨轨域吧 03/26 02:39
3F：推 yang86710: B有空轨域又接三个F 所以很缺电子 epoxide的O上孤对电 03/26 11:13
4F：→ yang86710: 子打在B上 增加环上碳的亲电性 帮助反应 有错鞭小力一 03/26 11:13
所以是让环氧的碳更亲电子 请问最後要怎麽让BF3离开O?
5F：→ yang86710: 点XD 03/26 11:13
※ 编辑: mocatea (101.12.8.149), 03/26/2019 19:09:51
6F：推 Alcor: work up 时候会加 amine 去杀掉 BF3 03/27 00:15
7F：→ faniour: 如果quench才能释放那BF3需要放到当量 03/27 07:49
8F：→ faniour: 苯环攻击後多一个氢，如果没有被O-BF3 换走 03/27 07:52
9F：→ faniour: 那就会变成由这个氢去催化後面的反应 03/27 07:54
10F：→ faniour: OBF3能变OH就维持BF3催化，无法释出就是变H+催化 03/27 07:55
了解！谢谢各位解惑
※ 编辑: mocatea (101.12.8.149), 03/27/2019 16:14:47
11F：→ sam20135: BF3用水就能quench 03/29 21:15
12F：推 evanzxcv: 通常还是会用硷来quench，以免跑出HF有危险性 03/30 07:11