作者REINA960 ()
看板Chemistry
標題[學科] 請教一提NMR
時間Mon Feb 11 11:33:52 2019
https://imgur.com/GlV4UqM.jpg
題目如圖
從13C NMR 判斷應為conjugated ketone
但選項D&E不知該如何判別
如果是D
13C O-CH3的值應該會更高一點?
但1H NMR到3.88似乎又有O的存在?
謝謝
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 111.184.31.160
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※ 編輯: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 11:58:10
1F：推 evanzxcv: 苯環上沒有推電子基的話不會到6.9402/11 12:02
2F：→ evanzxcv: OCH3 3.88其實差不多02/11 12:03
不好意思問題沒寫清楚
13c nmr 只有20幾
好像跟一般o-ch3有點差距？
※ 編輯: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 12:09:24
3F：推 kdjf: 題目沒錯嗎？ 九個碳環境?02/11 13:41
應該沒錯 有兩組值很接近
※ 編輯: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 14:01:28
4F：→ faniour: 題目不太對勁 02/11 22:33
5F：→ faniour: 對稱苯環只有4個訊號，不對稱頂多6個，哪生出9支？ 02/11 22:34
6F：→ faniour: 氫譜是1,4-雙取代一強推一強拉的苯環 02/11 22:36
7F：→ faniour: 但是OMe的碳譜不對 02/11 22:36
8F：→ faniour: Toluene的話CH3氫譜不對 02/11 22:37
9F：→ karta3264112: 個人覺得氫譜是D 然後碳譜是E 02/14 01:28
10F：→ evanzxcv: 氫譜是D沒問題，碳譜很奇怪，不該有九支訊號 02/14 12:06
11F：→ evanzxcv: 碳譜比較像苯環上有甲基跟COCH3，不過是鄰位或間位... 02/14 12:07
12F：→ evanzxcv: 對位的話碳譜應該只有七支，其中兩支比較大支 02/14 12:09
13F：→ evanzxcv: 除非在極低溫下測的碳譜，苯環接出去的C-C鍵轉不動了 02/14 12:10
14F：推 tgxs: 答案是E C譜198可以確定是ketone 所以是D or E 02/16 09:50
15F：→ tgxs: H譜來看 CH3若接在苯環或ketone旁邊 化學位移在2.1附近 02/16 09:51
16F：→ tgxs: 結果2.5 3.8確認一個CH3接苯或ketone 另一個接O 02/16 09:52
17F：推 evanzxcv: E的氫譜不會有3.88，所以才說這題目很奇怪 02/16 09:58
18F：→ evanzxcv: E的氫譜也不會有6.94，甲基不夠推電子到那種程度 02/16 09:59
19F：→ faniour: H譜不可能是E，兩根甲基都錯 02/16 16:14
20F：→ faniour: 接甲基的苯環幾乎就是7.26附近，常常跟CDCl3卡一起 02/16 16:16
21F：→ faniour: 煩到都記起來了 02/16 16:16
22F：→ faniour: 碳譜上出現9個碳根本就不對 02/16 16:18
23F：→ faniour: SDBS查E選項：1H: 7.838, 7.228, 2.544, 2.381 02/16 16:25
24F：推 evanzxcv: 3.88就是OMe啊，不過碳譜真的除非極低溫下測否則對位取 02/16 16:26
25F：→ evanzxcv: 代苯環不可能那麼多根 02/16 16:26
26F：→ faniour: 13C: 197.49, 143.74, 134.79, 129.23, 128.43, 26.37, 2 02/16 16:26
27F：→ faniour: 1.52 02/16 16:26
28F：→ evanzxcv: 這麼簡單的取代，室溫下不會有立體障礙卡住取代基讓苯環 02/16 16:27
29F：→ evanzxcv: 碳譜冒出六根來的情況。 02/16 16:27
30F：→ faniour: 低溫下接甲基的應該也看不太出差異 02/16 16:29
31F：→ faniour: 一推一拉的碳都差不到1ppm了 02/16 16:31
32F：→ faniour: 同樣的SDBS上D選項只對氫譜碳譜不對 02/16 16:36
33F：→ faniour: 其實這題是兩小題吧 02/16 16:36
34F：推 evanzxcv: 碳譜是E的那兩個取代基，但是鄰位或間位 02/16 17:36
35F：→ faniour: 可是那樣氫譜會裂的很精彩啊......XD 02/16 21:19