作者REINA960 ()
看板Chemistry
标题[学科] 请教一提NMR
时间Mon Feb 11 11:33:52 2019
https://imgur.com/GlV4UqM.jpg
题目如图
从13C NMR 判断应为conjugated ketone
但选项D&E不知该如何判别
如果是D
13C O-CH3的值应该会更高一点?
但1H NMR到3.88似乎又有O的存在?
谢谢
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※ 编辑: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 11:58:10
1F：推 evanzxcv: 苯环上没有推电子基的话不会到6.9402/11 12:02
2F：→ evanzxcv: OCH3 3.88其实差不多02/11 12:03
不好意思问题没写清楚
13c nmr 只有20几
好像跟一般o-ch3有点差距？
※ 编辑: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 12:09:24
3F：推 kdjf: 题目没错吗？ 九个碳环境?02/11 13:41
应该没错 有两组值很接近
※ 编辑: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 14:01:28
4F：→ faniour: 题目不太对劲 02/11 22:33
5F：→ faniour: 对称苯环只有4个讯号，不对称顶多6个，哪生出9支？ 02/11 22:34
6F：→ faniour: 氢谱是1,4-双取代一强推一强拉的苯环 02/11 22:36
7F：→ faniour: 但是OMe的碳谱不对 02/11 22:36
8F：→ faniour: Toluene的话CH3氢谱不对 02/11 22:37
9F：→ karta3264112: 个人觉得氢谱是D 然後碳谱是E 02/14 01:28
10F：→ evanzxcv: 氢谱是D没问题，碳谱很奇怪，不该有九支讯号 02/14 12:06
11F：→ evanzxcv: 碳谱比较像苯环上有甲基跟COCH3，不过是邻位或间位... 02/14 12:07
12F：→ evanzxcv: 对位的话碳谱应该只有七支，其中两支比较大支 02/14 12:09
13F：→ evanzxcv: 除非在极低温下测的碳谱，苯环接出去的C-C键转不动了 02/14 12:10
14F：推 tgxs: 答案是E C谱198可以确定是ketone 所以是D or E 02/16 09:50
15F：→ tgxs: H谱来看 CH3若接在苯环或ketone旁边 化学位移在2.1附近 02/16 09:51
16F：→ tgxs: 结果2.5 3.8确认一个CH3接苯或ketone 另一个接O 02/16 09:52
17F：推 evanzxcv: E的氢谱不会有3.88，所以才说这题目很奇怪 02/16 09:58
18F：→ evanzxcv: E的氢谱也不会有6.94，甲基不够推电子到那种程度 02/16 09:59
19F：→ faniour: H谱不可能是E，两根甲基都错 02/16 16:14
20F：→ faniour: 接甲基的苯环几乎就是7.26附近，常常跟CDCl3卡一起 02/16 16:16
21F：→ faniour: 烦到都记起来了 02/16 16:16
22F：→ faniour: 碳谱上出现9个碳根本就不对 02/16 16:18
23F：→ faniour: SDBS查E选项：1H: 7.838, 7.228, 2.544, 2.381 02/16 16:25
24F：推 evanzxcv: 3.88就是OMe啊，不过碳谱真的除非极低温下测否则对位取 02/16 16:26
25F：→ evanzxcv: 代苯环不可能那麽多根 02/16 16:26
26F：→ faniour: 13C: 197.49, 143.74, 134.79, 129.23, 128.43, 26.37, 2 02/16 16:26
27F：→ faniour: 1.52 02/16 16:26
28F：→ evanzxcv: 这麽简单的取代，室温下不会有立体障碍卡住取代基让苯环 02/16 16:27
29F：→ evanzxcv: 碳谱冒出六根来的情况。 02/16 16:27
30F：→ faniour: 低温下接甲基的应该也看不太出差异 02/16 16:29
31F：→ faniour: 一推一拉的碳都差不到1ppm了 02/16 16:31
32F：→ faniour: 同样的SDBS上D选项只对氢谱碳谱不对 02/16 16:36
33F：→ faniour: 其实这题是两小题吧 02/16 16:36
34F：推 evanzxcv: 碳谱是E的那两个取代基，但是邻位或间位 02/16 17:36
35F：→ faniour: 可是那样氢谱会裂的很精彩啊......XD 02/16 21:19