下午對這個問題做了一些思考， 雖然題目是高中範圍，或許教學跟考試 有它的侷限跟困難，或現實的問題等等， 但這不妨礙我們自己多看一點。 化學在成為一門真正的科學以前，眾所皆知 的，曾經有過一段時間是煉金術，在這段黑 歷史中，人們除了秘密發展自己的配方外， 也開始整理一些物質的規律性。在那個什麼 都不知道的年代，慢慢就有了原始的理論。 從很黑暗很魔法的地火風水，到了燃素說、 生命力學說，無一不是想去解釋其中變化的 規律。 在原子說都還沒個影子的時候，有什麼方式 能夠用來描述物質的變化？不外乎來源、型 態、組成方式等等。所以像是什麼蜥蜴的眼 睛、宅宅的汗水這種東西就成了基本元素。 所以在這種原始的狀態下，描述出有再現性 的變化，不外乎就是組成物中發生了特定的 化學反應，較專業一點來說，就是特定官能 基的轉換。 官能基這個詞，就是在化學越來越科學化的 過程中，提出來的名詞，而他原本的目的， 就只是為了管理及溝通大家所做的事，其中 的變化，所產生的觀念。所以英文的官能基 字根是function, 不是什麼arrange, connect, orientation這類。 所以當你去看大學的有機化學課本，沒幾頁 講的內容就是區別親核基、親電子基。接著 馬上告訴你鹵烷類是親電子基，醇是親核基 ，各種親核基與親電子基的強弱。很明確的 指出官能基的功用就是區分化學性。分子的 排列方式只有在講異構物、位向、空間選擇 性、反應競爭的時候才特別比較。 用分子的排列或是具有某種排列方式而不是 化學性質來區分化學物質會有什麼問題？我 可以一個例子原PO參考： 以胺類化合物來說，如果你歸納具有N-H的 官能基就屬於鹼，具親和性，只是強弱差異， 那碰到醯胺時，難道還要稱他為鹼嗎？更極 端的例子，碰到是Tf基(三氟甲磺醯)的時候， Tf2NH直接給你是強酸，pKa ～ -2，等同硝 酸的強度，還要稱他只是沒表現出胺的性質 嗎？他根本就是酸，而且還不具什麼親核性 啊！ 設想你今天做了一個實驗，想拿點鹼性的物 質，還要特地仔細的排除這種情況，那這種 分類就不實用。如果有兩個方法或理論等價， 但複雜度差異很大，我們根本沒特別要使用 複雜的方法的理由。 我其實有點驚訝你所說的，會有教授認為酸 基不能算具有羰基。實際上一般認定醛酮酸 酯醯胺都算，這些都是醇的氧化物及衍生物， 並且能進行aldol type的反應，UV光譜上也有 類似的行為等等，這些都不是醇跟酸或酯的 差異可以比擬的。 化學中有很多分類是類比出來的，但是因為 類比，更要謹慎與全面的比較差異，否則問 題會很大。 --

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