下午对这个问题做了一些思考， 虽然题目是高中范围，或许教学跟考试 有它的局限跟困难，或现实的问题等等， 但这不妨碍我们自己多看一点。 化学在成为一门真正的科学以前，众所皆知 的，曾经有过一段时间是炼金术，在这段黑 历史中，人们除了秘密发展自己的配方外， 也开始整理一些物质的规律性。在那个什麽 都不知道的年代，慢慢就有了原始的理论。 从很黑暗很魔法的地火风水，到了燃素说、 生命力学说，无一不是想去解释其中变化的 规律。 在原子说都还没个影子的时候，有什麽方式 能够用来描述物质的变化？不外乎来源、型 态、组成方式等等。所以像是什麽蜥蜴的眼 睛、宅宅的汗水这种东西就成了基本元素。 所以在这种原始的状态下，描述出有再现性 的变化，不外乎就是组成物中发生了特定的 化学反应，较专业一点来说，就是特定官能 基的转换。 官能基这个词，就是在化学越来越科学化的 过程中，提出来的名词，而他原本的目的， 就只是为了管理及沟通大家所做的事，其中 的变化，所产生的观念。所以英文的官能基 字根是function, 不是什麽arrange, connect, orientation这类。 所以当你去看大学的有机化学课本，没几页 讲的内容就是区别亲核基、亲电子基。接着 马上告诉你卤烷类是亲电子基，醇是亲核基 ，各种亲核基与亲电子基的强弱。很明确的 指出官能基的功用就是区分化学性。分子的 排列方式只有在讲异构物、位向、空间选择 性、反应竞争的时候才特别比较。 用分子的排列或是具有某种排列方式而不是 化学性质来区分化学物质会有什麽问题？我 可以一个例子原PO参考： 以胺类化合物来说，如果你归纳具有N-H的 官能基就属於硷，具亲和性，只是强弱差异， 那碰到醯胺时，难道还要称他为硷吗？更极 端的例子，碰到是Tf基(三氟甲磺醯)的时候， Tf2NH直接给你是强酸，pKa ～ -2，等同硝 酸的强度，还要称他只是没表现出胺的性质 吗？他根本就是酸，而且还不具什麽亲核性 啊！ 设想你今天做了一个实验，想拿点硷性的物 质，还要特地仔细的排除这种情况，那这种 分类就不实用。如果有两个方法或理论等价， 但复杂度差异很大，我们根本没特别要使用 复杂的方法的理由。 我其实有点惊讶你所说的，会有教授认为酸 基不能算具有羰基。实际上一般认定醛酮酸 酯醯胺都算，这些都是醇的氧化物及衍生物， 并且能进行aldol type的反应，UV光谱上也有 类似的行为等等，这些都不是醇跟酸或酯的 差异可以比拟的。 化学中有很多分类是类比出来的，但是因为 类比，更要谨慎与全面的比较差异，否则问 题会很大。 --

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