作者dgitx7885 (灰熊緣投)
看板Chemistry
標題[高中] 格任亞試劑反應
時間Wed May 2 09:22:20 2018
我們都知道RMgX可以行R的加成和取代反應
請問為何不是X-的加成而是R-呢 謝謝
且R-如此喜歡攻擊？
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※ 編輯: dgitx7885 (49.214.214.123), 05/02/2018 09:22:44
1F：推 evanzxcv: 碳的電負度低於鹵素，帶負電自然比較不穩定而喜歡攻擊親 05/02 10:29
2F：→ evanzxcv: 電試劑囉！ 05/02 10:29
3F：推 lkkgotyy: 高中有教這個？？？ 05/02 12:32
4F：推 ted40905: R-Mg-X 問題就在R-Mg跟Mg-X誰鍵能比較大 05/02 12:58
5F：推 lancer1668: 回三樓，我高中有學過 05/02 23:11
6F：→ nmjkluiop: 大家都4天才 05/03 02:19
7F：推 lkkgotyy: 哈哈我脫離高中太久了，印象我那時沒學過 05/03 10:29
8F：→ faniour: 高中教這個@@？ 05/03 18:01
9F：推 andy90498: 大學才聽過...而且聽到的名字是格里納... 05/03 23:00
10F：→ faniour: 一堆資優生啊! 05/04 04:15
11F：推 a210510: 高中好像有提過 但老師說不重要？ 05/04 10:29
12F：→ a210510: 大學有機才比較熟這東西 05/04 10:29
13F：推 andy90498: 因為RMgX拆開會變成R- 以及MgX+ 所以是R-去攻擊別人 05/04 11:21
14F：推 andy90498: 而且格里納也不是每個都能攻擊吧 因為是走SN2反應 所以 05/04 11:27
15F：→ andy90498: 不能攻擊sp2軌域 05/04 11:27
16F：推 andy90498: R-喜歡攻擊這點 不如把它想成R-不容易當離去基 只要被 05/04 11:36
17F：→ andy90498: R-接到幾乎就脫不下來了 時間一長 產物幾乎都是R-接上 05/04 11:36
18F：→ andy90498: 去的產物 05/04 11:36
19F：→ andy90498: 反過來說 即使提供讓X能脫離Mg的能量 X-本身是一個不 05/04 11:40
20F：→ andy90498: 錯的離去基 即使接上去也很容易被R-打下來(因為R-不容 05/04 11:40
21F：→ andy90498: 易離開 X-卻容易離開) 所以還是那句 時間一久 產物最 05/04 11:40
22F：→ andy90498: 終都是接R-為多數 05/04 11:40
23F：→ keith780614: 樓上的有點問題，RMgX會進攻sp2的碳，像carbonyl 05/04 12:44
24F：推 andy90498: 抱歉沒講清楚 不能打的sp2像是苯環上的碳 我一直猶豫 05/04 12:56
25F：→ andy90498: 怎麼講梭酸衍生物的部份 像是 梭酸 醯鹵 酸酐 酯 因 05/04 12:56
26F：→ andy90498: 為C=O能共振成C(+)—O(-) 所以還是能攻擊 05/04 12:56
27F：→ andy90498: 而且上面提到的那四個項目 在格里納試劑充足的情況下會 05/04 12:56
28F：→ andy90498: 連打2次 05/04 12:56
29F：→ andy90498: 可以反應但只能被格里納試劑打一次的像是 醯胺跟Nitril 05/04 12:56
30F：→ andy90498: e 05/04 12:56
31F：→ faniour: 問題很大，grignard幾乎不直接做鹵素的SN2取代 05/04 14:50
32F：→ faniour: 要的話要加Cu(1) 05/04 15:00
33F：推 keith780614: 同樓上，直接SN2只發生在allylic or benzylic halide 05/04 15:14
34F：→ keith780614: 不然Grignard reagent在產生的時候就會homo coupling 05/04 15:14
35F：推 lkkgotyy: 還有共振不代表他一定會變成sp3軌域 05/04 15:23
36F：→ faniour: 其實我有時會覺得有alpha-H的ketone 能用grignard 打是 05/04 15:26
37F：→ faniour: 很神奇的事情...... 05/04 15:26