作者dgitx7885 (灰熊缘投)
看板Chemistry
标题[高中] 格任亚试剂反应
时间Wed May 2 09:22:20 2018
我们都知道RMgX可以行R的加成和取代反应
请问为何不是X-的加成而是R-呢 谢谢
且R-如此喜欢攻击？
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※ 编辑: dgitx7885 (49.214.214.123), 05/02/2018 09:22:44
1F：推 evanzxcv: 碳的电负度低於卤素，带负电自然比较不稳定而喜欢攻击亲 05/02 10:29
2F：→ evanzxcv: 电试剂罗！ 05/02 10:29
3F：推 lkkgotyy: 高中有教这个？？？ 05/02 12:32
4F：推 ted40905: R-Mg-X 问题就在R-Mg跟Mg-X谁键能比较大 05/02 12:58
5F：推 lancer1668: 回三楼，我高中有学过 05/02 23:11
6F：→ nmjkluiop: 大家都4天才 05/03 02:19
7F：推 lkkgotyy: 哈哈我脱离高中太久了，印象我那时没学过 05/03 10:29
8F：→ faniour: 高中教这个@@？ 05/03 18:01
9F：推 andy90498: 大学才听过...而且听到的名字是格里纳... 05/03 23:00
10F：→ faniour: 一堆资优生啊! 05/04 04:15
11F：推 a210510: 高中好像有提过 但老师说不重要？ 05/04 10:29
12F：→ a210510: 大学有机才比较熟这东西 05/04 10:29
13F：推 andy90498: 因为RMgX拆开会变成R- 以及MgX+ 所以是R-去攻击别人 05/04 11:21
14F：推 andy90498: 而且格里纳也不是每个都能攻击吧 因为是走SN2反应 所以 05/04 11:27
15F：→ andy90498: 不能攻击sp2轨域 05/04 11:27
16F：推 andy90498: R-喜欢攻击这点 不如把它想成R-不容易当离去基 只要被 05/04 11:36
17F：→ andy90498: R-接到几乎就脱不下来了 时间一长 产物几乎都是R-接上 05/04 11:36
18F：→ andy90498: 去的产物 05/04 11:36
19F：→ andy90498: 反过来说 即使提供让X能脱离Mg的能量 X-本身是一个不 05/04 11:40
20F：→ andy90498: 错的离去基 即使接上去也很容易被R-打下来(因为R-不容 05/04 11:40
21F：→ andy90498: 易离开 X-却容易离开) 所以还是那句 时间一久 产物最 05/04 11:40
22F：→ andy90498: 终都是接R-为多数 05/04 11:40
23F：→ keith780614: 楼上的有点问题，RMgX会进攻sp2的碳，像carbonyl 05/04 12:44
24F：推 andy90498: 抱歉没讲清楚 不能打的sp2像是苯环上的碳 我一直犹豫 05/04 12:56
25F：→ andy90498: 怎麽讲梭酸衍生物的部份 像是 梭酸 醯卤 酸酐 酯 因 05/04 12:56
26F：→ andy90498: 为C=O能共振成C(+)—O(-) 所以还是能攻击 05/04 12:56
27F：→ andy90498: 而且上面提到的那四个项目 在格里纳试剂充足的情况下会 05/04 12:56
28F：→ andy90498: 连打2次 05/04 12:56
29F：→ andy90498: 可以反应但只能被格里纳试剂打一次的像是 醯胺跟Nitril 05/04 12:56
30F：→ andy90498: e 05/04 12:56
31F：→ faniour: 问题很大，grignard几乎不直接做卤素的SN2取代 05/04 14:50
32F：→ faniour: 要的话要加Cu(1) 05/04 15:00
33F：推 keith780614: 同楼上，直接SN2只发生在allylic or benzylic halide 05/04 15:14
34F：→ keith780614: 不然Grignard reagent在产生的时候就会homo coupling 05/04 15:14
35F：推 lkkgotyy: 还有共振不代表他一定会变成sp3轨域 05/04 15:23
36F：→ faniour: 其实我有时会觉得有alpha-H的ketone 能用grignard 打是 05/04 15:26
37F：→ faniour: 很神奇的事情...... 05/04 15:26