作者Karrigan777 (我很棒)
看板Chemistry
標題[問題]酸性比較
時間Wed Jul 27 13:36:58 2016
唸有機發現benzylic-H的酸性大於aromatic-H的酸性
然後又說vinylic-H的酸性卻大於allylic-H的酸性
以s軌域比例來看的話有一個會矛盾
之後我用共軛鹼的穩定性去比較他們，這樣解釋好像行的通
http://imgur.com/a/M3Jee
但是有機化學有各種神解釋都可能把我想的推翻掉
所以想問高手們我的做法是正確的嘛?又或是有其他更好的解釋?
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 134.208.61.180
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1F：→ Karrigan777: 啊!圖寫的不對 拔掉氫後的共軛鹼越穩定，分子酸性越 07/27 13:44
2F：→ Karrigan777: 強 這樣的話結果會變相反，跟正確結果差更多... 07/27 13:46
3F：→ Karrigan777: 還是請高手們幫我解答 感謝~ 07/27 13:48
推 blue010679: 你的圖有問題…………
那苯環上帶電子不能共振 畫的時候沒發現 07/27 15:10
4F：→ Karrigan777: 對 那個苯環上帶電子不能共振 畫的時候沒發現 07/27 15:27
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:36:27
5F：→ x06Cc: 哪本有機課本 我查到的allylic pka比較小 07/27 15:34
→ x06Cc: 有可能你看錯了
http://imgur.com/a/UXxtb
應該是烯丙基上的氫，內文沒說清楚sorry~ 07/27 15:38
6F：推 blue010679: 我問一下-H 是指 hydrocarbons 還是?? 07/27 15:39
http://imgur.com/a/UXxtb
抱歉，文內沒說清楚
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:48:40
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:50:50
7F：推 blue010679: PhH就是苯 Ph是苯基的意思 PhCH3是苯有一個H被CH3取代 07/27 16:05
這個我知，但是他們酸性大小的正確原因我還是不懂@@
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 16:12:39
8F：推 blue010679: 上面芳香環類沒記錯要用算的有時一個臨位或對位pKa就 07/27 16:16
9F：→ blue010679: 會差很多 07/27 16:16
10F：→ faniour: 上面這些最好在水中能解離 07/27 16:24
對，但是我想說用最簡單的方式去比較，結果發現自己觀念也有問題。但還是不知道要用啥方法比較
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 16:29:58
11F：→ faniour: 搞清楚induction跟resonance delocalization 07/27 16:31
12F：→ faniour: 為什麼嬰兒比高中生矮？因為嬰兒年紀小沒長大。為什麼高 07/27 16:37
13F：→ faniour: 中生比100歲老人還高？因為100歲老人已經嚴重駝背了。為 07/27 16:37
14F：→ faniour: 什麼你一下比年紀一下比駝背？我已經用簡單方式比，應該 07/27 16:37
15F：→ faniour: 老人比較高啊？那60，70，80歲老人為什麼沒有規律？ 07/27 16:37
你這樣講我就通了，我當初一直以為所有分子烯丙位上的氫跟乙烯氫的比較都一致，忘記考慮課本上的烯丙基還有I效應
16F：推 blue010679: 簡單來說拉電子基團合推電子基團之間的關係問題 07/27 18:09
17F：→ blue010679: 詳細 你可能要去學校問有機化學的老師 我都還老師了 07/27 18:09
18F：→ blue010679: 4年前問我還在修時我會算 因為考過 現在沒啥印象 07/27 18:10
我大概摸清楚了，那個六環的烯丙基有一堆碳當推電子基造成酸性下降 當初沒想清楚一直鬼打牆
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 20:28:41
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 20:36:04