作者Karrigan777 (我很棒)
看板Chemistry
标题[问题]酸性比较
时间Wed Jul 27 13:36:58 2016
念有机发现benzylic-H的酸性大於aromatic-H的酸性
然後又说vinylic-H的酸性却大於allylic-H的酸性
以s轨域比例来看的话有一个会矛盾
之後我用共轭硷的稳定性去比较他们，这样解释好像行的通
http://imgur.com/a/M3Jee
但是有机化学有各种神解释都可能把我想的推翻掉
所以想问高手们我的做法是正确的嘛?又或是有其他更好的解释?
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1F：→ Karrigan777: 啊!图写的不对 拔掉氢後的共轭硷越稳定，分子酸性越 07/27 13:44
2F：→ Karrigan777: 强 这样的话结果会变相反，跟正确结果差更多... 07/27 13:46
3F：→ Karrigan777: 还是请高手们帮我解答 感谢~ 07/27 13:48
推 blue010679: 你的图有问题…………
那苯环上带电子不能共振 画的时候没发现 07/27 15:10
4F：→ Karrigan777: 对 那个苯环上带电子不能共振 画的时候没发现 07/27 15:27
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:36:27
5F：→ x06Cc: 哪本有机课本 我查到的allylic pka比较小 07/27 15:34
→ x06Cc: 有可能你看错了
http://imgur.com/a/UXxtb
应该是烯丙基上的氢，内文没说清楚sorry~ 07/27 15:38
6F：推 blue010679: 我问一下-H 是指 hydrocarbons 还是?? 07/27 15:39
http://imgur.com/a/UXxtb
抱歉，文内没说清楚
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:48:40
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:50:50
7F：推 blue010679: PhH就是苯 Ph是苯基的意思 PhCH3是苯有一个H被CH3取代 07/27 16:05
这个我知，但是他们酸性大小的正确原因我还是不懂@@
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 16:12:39
8F：推 blue010679: 上面芳香环类没记错要用算的有时一个临位或对位pKa就 07/27 16:16
9F：→ blue010679: 会差很多 07/27 16:16
10F：→ faniour: 上面这些最好在水中能解离 07/27 16:24
对，但是我想说用最简单的方式去比较，结果发现自己观念也有问题。但还是不知道要用啥方法比较
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 16:29:58
11F：→ faniour: 搞清楚induction跟resonance delocalization 07/27 16:31
12F：→ faniour: 为什麽婴儿比高中生矮？因为婴儿年纪小没长大。为什麽高 07/27 16:37
13F：→ faniour: 中生比100岁老人还高？因为100岁老人已经严重驼背了。为 07/27 16:37
14F：→ faniour: 什麽你一下比年纪一下比驼背？我已经用简单方式比，应该 07/27 16:37
15F：→ faniour: 老人比较高啊？那60，70，80岁老人为什麽没有规律？ 07/27 16:37
你这样讲我就通了，我当初一直以为所有分子烯丙位上的氢跟乙烯氢的比较都一致，忘记考虑课本上的烯丙基还有I效应
16F：推 blue010679: 简单来说拉电子基团合推电子基团之间的关系问题 07/27 18:09
17F：→ blue010679: 详细 你可能要去学校问有机化学的老师 我都还老师了 07/27 18:09
18F：→ blue010679: 4年前问我还在修时我会算 因为考过 现在没啥印象 07/27 18:10
我大概摸清楚了，那个六环的烯丙基有一堆碳当推电子基造成酸性下降 当初没想清楚一直鬼打墙
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 20:28:41
※ 编辑: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 20:36:04