作者s505015 (s505015)
看板Chemistry
標題[學習] 苯環題目
時間Thu Apr 28 19:54:47 2016
tbutylbenzene 經過 Br2/AlCl3
是產生什麼
我覺得是4 tbutylBromobenzene
但答案是產生bromobenzene
不知為何tbutyl 機團會離去
謝謝
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1F：→ flowerkid: LA是AlCl3的話,Br2應該是不會直接進行EAS 04/29 00:52
2F：→ s505015: 為何阿，那這個反應是怎麼作的，好奇怪 04/29 01:11
3F：→ flowerkid: 我覺得可能是:在強酸下苯環雙鍵先打Br,接著t-butyl斷裂 04/29 03:51
4F：→ flowerkid: Br接在和t-butyl同一個苯環碳上,此時旁邊碳帶正電 04/29 04:01
5F：→ flowerkid: t-butyl鍵斷裂形成bromobenzene和t-butyl cation 04/29 04:04
6F：→ flowerkid: 個人推測,僅供參考. 04/29 04:04
7F：→ s505015: 謝謝你 04/29 10:14
8F：→ jessti: 強酸條件下tBu會掉，不過這樣出沒什麼意思 04/29 12:27
9F：→ jessti: tBu在的時候，不會有什麼取代基能夠接到它的ortho 位，更 04/29 12:30
10F：→ jessti: 不用說同個碳 04/29 12:30
11F：→ jessti: 你可以參考一下ipso substitution 04/29 12:33
12F：→ jessti: 我會比較認為是先接Br在對位後tBu被弄掉 04/29 12:33
13F：→ jessti: 但是這個條件能不能夠直接ipso上Br? 也許可能 04/29 12:35
14F：推 evanzxcv: 我同意樓上說法，t-Bu立體障礙大，應該很難在ortho位接 04/29 16:05
15F：→ evanzxcv: 東西，ipso位阻更大+不是活化位置，Br更不太可能接上去 04/29 16:06
16F：→ evanzxcv: 所以Br應該接在對位，t-Bu會不會掉我就很難光從這樣判斷 04/29 16:07
17F：→ s505015: 恩，謝謝大家 04/29 21:19