作者s505015 (s505015)
看板Chemistry
标题[学习] 苯环题目
时间Thu Apr 28 19:54:47 2016
tbutylbenzene 经过 Br2/AlCl3
是产生什麽
我觉得是4 tbutylBromobenzene
但答案是产生bromobenzene
不知为何tbutyl 机团会离去
谢谢
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1F：→ flowerkid: LA是AlCl3的话,Br2应该是不会直接进行EAS 04/29 00:52
2F：→ s505015: 为何阿，那这个反应是怎麽作的，好奇怪 04/29 01:11
3F：→ flowerkid: 我觉得可能是:在强酸下苯环双键先打Br,接着t-butyl断裂 04/29 03:51
4F：→ flowerkid: Br接在和t-butyl同一个苯环碳上,此时旁边碳带正电 04/29 04:01
5F：→ flowerkid: t-butyl键断裂形成bromobenzene和t-butyl cation 04/29 04:04
6F：→ flowerkid: 个人推测,仅供参考. 04/29 04:04
7F：→ s505015: 谢谢你 04/29 10:14
8F：→ jessti: 强酸条件下tBu会掉，不过这样出没什麽意思 04/29 12:27
9F：→ jessti: tBu在的时候，不会有什麽取代基能够接到它的ortho 位，更 04/29 12:30
10F：→ jessti: 不用说同个碳 04/29 12:30
11F：→ jessti: 你可以参考一下ipso substitution 04/29 12:33
12F：→ jessti: 我会比较认为是先接Br在对位後tBu被弄掉 04/29 12:33
13F：→ jessti: 但是这个条件能不能够直接ipso上Br? 也许可能 04/29 12:35
14F：推 evanzxcv: 我同意楼上说法，t-Bu立体障碍大，应该很难在ortho位接 04/29 16:05
15F：→ evanzxcv: 东西，ipso位阻更大+不是活化位置，Br更不太可能接上去 04/29 16:06
16F：→ evanzxcv: 所以Br应该接在对位，t-Bu会不会掉我就很难光从这样判断 04/29 16:07
17F：→ s505015: 恩，谢谢大家 04/29 21:19