作者jasonfun44 (kk123)
看板Chemistry
標題[學科] michael reaction & Robinson annulation
時間Fri Oct 16 14:31:02 2015
在有機天堂秘笈2當中提到1,4 addition 則反應物要是 michael donor才行
要不然要透過烯胺反應
但原文書中,Robinson annulation 即使反應物非 michael donor
反應前半段也是直接接上去
這樣產率不是很低,還是其實可以控制溫度達成反應?==>是不是michael donor其實沒那
麼重要??!
我想問如果研究所考試直接畫接上去,這樣行嗎?
另外想問這題怎麼看角度是正還是負?
http://tinyurl.com/p3l5tk2
謝謝
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※ 編輯: jasonfun44 (111.243.111.104), 10/16/2015 14:45:14
1F：→ faniour: 你的michael donor有那些? 另外都叫michael donor了 10/17 09:27
2F：→ faniour: 能不走michael addition嗎? -_-" 10/17 09:27
3F：→ faniour: 1,2/1,4-addition是競爭反應 同時可以發生時要看環境 10/17 09:30
4F：→ faniour: 那些叫michael donor的是在大部分狀況下優先選1,4 10/17 09:30
5F：→ faniour: 就說amine好了 他走1,4時你不覺得為什麼不走1,2變enamine 10/17 09:32
6F：→ faniour: 或imine 10/17 09:33
7F：→ jasonfun44: 在兩本書裡面的所講的michael donor似乎不一樣 10/17 10:32
8F：→ jasonfun44: 我有想過,所以我覺得弱親核性的都有稱之為michael don 10/17 10:35
→ jasonfun44: nor是
10/17 10:59
※ 編輯: jasonfun44 (111.243.99.26), 10/17/2015 11:04:23
9F：→ faniour: 弱鹼性吧? 10/17 11:44
10F：→ faniour: michael要soft nu, 不等於弱親核性 10/17 11:45
11F：→ jasonfun44: Nu是nucleophile的簡寫吧??!弱鹼又沒關系............ 10/17 15:12
12F：→ jasonfun44: 你搞混了吧................ 10/17 15:14
13F：→ faniour: 醇類親核性夠爛了，不催化可以做michael嗎？ 10/17 15:34
14F：→ faniour: amine跟phosphine都是蠻強的親核劑 10/17 15:37
15F：→ faniour: 也是Michael donor, 甚至thiol都做的不錯 10/17 15:38
16F：→ faniour: 在aldol reaction跟michael 間做選擇你有辦法嗎？ 10/17 15:41
17F：→ faniour: 你想清楚為什麼做Michael 而不是aldol 就好 10/17 15:42
18F：→ faniour: 不是背這個形式，你背不完的 10/17 15:43
19F：→ jasonfun44: 我有想到方法去做 ,不過沒做過實驗不曉得理論跟實際上 10/18 11:56
20F：→ jasonfun44: 會差多對aldol 跟MICHAEL 做選擇 10/18 11:57
21F：→ jasonfun44: 你是想說鹼作為催化反應的進行 10/18 11:58
22F：→ jasonfun44: ? 10/18 11:58
23F：→ faniour: ......你先把親核劑的軟硬搞懂 10/18 18:48
24F：→ faniour: 再搞清楚親核基的強弱還有鹼性的強弱 10/18 18:49
25F：→ faniour: 接著去複習熱力產物跟動力產物 10/18 18:51
26F：→ faniour: 在講溴化時就出現過了，1,2/1,4加乘的選擇性 10/18 18:52
27F：→ faniour: 最後回頭重新看aldol reaction/condensation 10/18 18:53
28F：→ faniour: 還有Michael rxn, 這是同原理在不同反應的表現 10/18 18:54
29F：→ faniour: 我先跟你說，aldol rxn是可逆的，michael也是 10/18 18:55
30F：→ faniour: 但脫水後就不一樣 10/18 18:56
31F：→ jasonfun44: 原來有親核劑軟硬我再看看~~我全部都有背起來了XDD 10/18 19:46
32F：→ jasonfun44: 我好像看懂了我非相關科系...難怪一直覺得 soft hard 10/18 19:48
33F：→ jasonfun44: 很陌生.... 10/18 19:48