作者jasonfun44 (kk123)
看板Chemistry
标题[学科] michael reaction & Robinson annulation
时间Fri Oct 16 14:31:02 2015
在有机天堂秘笈2当中提到1,4 addition 则反应物要是 michael donor才行
要不然要透过烯胺反应
但原文书中,Robinson annulation 即使反应物非 michael donor
反应前半段也是直接接上去
这样产率不是很低,还是其实可以控制温度达成反应?==>是不是michael donor其实没那
麽重要??!
我想问如果研究所考试直接画接上去,这样行吗?
另外想问这题怎麽看角度是正还是负?
http://tinyurl.com/p3l5tk2
谢谢
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 111.243.111.104
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1444977065.A.0CA.html
※ 编辑: jasonfun44 (111.243.111.104), 10/16/2015 14:45:14
1F：→ faniour: 你的michael donor有那些? 另外都叫michael donor了 10/17 09:27
2F：→ faniour: 能不走michael addition吗? -_-" 10/17 09:27
3F：→ faniour: 1,2/1,4-addition是竞争反应 同时可以发生时要看环境 10/17 09:30
4F：→ faniour: 那些叫michael donor的是在大部分状况下优先选1,4 10/17 09:30
5F：→ faniour: 就说amine好了 他走1,4时你不觉得为什麽不走1,2变enamine 10/17 09:32
6F：→ faniour: 或imine 10/17 09:33
7F：→ jasonfun44: 在两本书里面的所讲的michael donor似乎不一样 10/17 10:32
8F：→ jasonfun44: 我有想过,所以我觉得弱亲核性的都有称之为michael don 10/17 10:35
→ jasonfun44: nor是
10/17 10:59
※ 编辑: jasonfun44 (111.243.99.26), 10/17/2015 11:04:23
9F：→ faniour: 弱硷性吧? 10/17 11:44
10F：→ faniour: michael要soft nu, 不等於弱亲核性 10/17 11:45
11F：→ jasonfun44: Nu是nucleophile的简写吧??!弱硷又没关系............ 10/17 15:12
12F：→ jasonfun44: 你搞混了吧................ 10/17 15:14
13F：→ faniour: 醇类亲核性够烂了，不催化可以做michael吗？ 10/17 15:34
14F：→ faniour: amine跟phosphine都是蛮强的亲核剂 10/17 15:37
15F：→ faniour: 也是Michael donor, 甚至thiol都做的不错 10/17 15:38
16F：→ faniour: 在aldol reaction跟michael 间做选择你有办法吗？ 10/17 15:41
17F：→ faniour: 你想清楚为什麽做Michael 而不是aldol 就好 10/17 15:42
18F：→ faniour: 不是背这个形式，你背不完的 10/17 15:43
19F：→ jasonfun44: 我有想到方法去做 ,不过没做过实验不晓得理论跟实际上 10/18 11:56
20F：→ jasonfun44: 会差多对aldol 跟MICHAEL 做选择 10/18 11:57
21F：→ jasonfun44: 你是想说硷作为催化反应的进行 10/18 11:58
22F：→ jasonfun44: ? 10/18 11:58
23F：→ faniour: ......你先把亲核剂的软硬搞懂 10/18 18:48
24F：→ faniour: 再搞清楚亲核基的强弱还有硷性的强弱 10/18 18:49
25F：→ faniour: 接着去复习热力产物跟动力产物 10/18 18:51
26F：→ faniour: 在讲溴化时就出现过了，1,2/1,4加乘的选择性 10/18 18:52
27F：→ faniour: 最後回头重新看aldol reaction/condensation 10/18 18:53
28F：→ faniour: 还有Michael rxn, 这是同原理在不同反应的表现 10/18 18:54
29F：→ faniour: 我先跟你说，aldol rxn是可逆的，michael也是 10/18 18:55
30F：→ faniour: 但脱水後就不一样 10/18 18:56
31F：→ jasonfun44: 原来有亲核剂软硬我再看看~~我全部都有背起来了XDD 10/18 19:46
32F：→ jasonfun44: 我好像看懂了我非相关科系...难怪一直觉得 soft hard 10/18 19:48
33F：→ jasonfun44: 很陌生.... 10/18 19:48