作者ga019073 (DD)
看板Chemistry
標題[問題]請益有機反應
時間Fri Jul 17 19:17:30 2015
小弟有機頗差
有兩題問題想知道正確解答
又沒有人可以問 答案也難找><"
特來板上請教各位高手們!
請不吝賜教 謝謝
(1)
反應機構是否如此
http://i.imgur.com/XjMT594.jpg
(2)
虛線內是否正確
http://i.imgur.com/QxczI3y.jpg
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※ 編輯: ga019073 (1.165.200.133), 07/17/2015 19:24:33
※ 編輯: ga019073 (1.165.200.133), 07/17/2015 19:29:41
1F：推 kop5236: 1對 2不知道你在寫什麼酸+NaOH? 07/17 19:38
2F：→ EmberCelica: 2看起來就是鹼催化aldol+酸脫水被寫一起 07/17 19:46
3F：→ ga019073: 回K大 題目是這樣寫的QQ 或許應該寫成(1)NaOH(2)H3O+ ? 07/17 20:23
4F：→ smart0530: 第二題的最後一個化合物的Se還在？ 07/17 20:27
※ 編輯: ga019073 (1.165.200.133), 07/17/2015 20:33:30
5F：→ ga019073: 回S大 抱歉我剛弄錯,Se就不在了 已修正 07/17 20:34
6F：推 smart0530: 第一題印象中是個人名反應，後來得到的東西不知道是不 07/17 20:37
7F：→ smart0530: 是那個偶氮化合物，我覺得會脫去氮氣然後電子回硫上 07/17 20:38
8F：→ smart0530: 還原硫。第二題前面應該是對的，但條件的寫法應該像前 07/17 20:39
9F：→ smart0530: 幾位說的要用(1)(2)來表示，不會有同一鍋又加NaOH又加 07/17 20:40
10F：→ smart0530: 酸的，一定有順序。 07/17 20:40
11F：→ smart0530: 第二題的後面那格我印象中是加一個氧化試劑來氧化Se 07/17 20:41
12F：→ smart0530: 變成Oxide以後再做同向消去，忘記是不是人名反應了。 07/17 20:42
13F：→ smart0530: 氧化試劑可能是H2O2之類的吧，要在查一下。 07/17 20:42
14F：→ ga019073: 謝謝S大 我查到了 (2)的第二個答案是H2O2沒錯 07/17 21:00
http://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers/1-lda-thf-78-c-2-
phsebr-3-h2o2-question-final-step-e2-reaction-doesit-remove-h-c5-going-co-
q149229
※ 編輯: ga019073 (1.165.200.133), 07/17/2015 21:01:16
15F：推 smart0530: 喔喔喔！沒記錯就好XD 07/17 21:06
16F：→ jessti: Sharpless olefination ? 07/18 00:38
17F：→ jessti: 1會脫N2跟Ts 07/18 00:39
18F：推 smart0530: 如果有脫N2那剩下那個應該不算Ts了，只是很像！我覺得 07/18 02:04
19F：→ smart0530: 應該會脫N2啦，這樣會讓反應有driving force！ 07/18 02:04
20F：→ jessti: tolylsulfonyl就是Ts, 沒再跟你說OTs 07/18 10:07
21F：推 smart0530: 啊？我也不是在說OTs啊…我的意思是因為脫氮後電子會 07/18 19:42
22F：→ smart0530: 還原硫，得到的是ArSO2H，這東西不是Ts吧，我的意思是 07/18 19:42
23F：→ smart0530: 這個… 07/18 19:42
24F：→ jessti: CH3PhSO2-是Ts, 這反應產生LiTs 07/18 22:19
25F：→ jessti: 酸化後頂多是HTs 07/18 22:20
28F：→ smart0530: 後來反應拿到的是這個化合物吧 07/18 23:02
29F：→ smart0530: 這跟所謂的Ts是不一樣的東西吧 07/18 23:04
30F：→ jessti: 陰離子共振式？我以前做NaTs不是畫你上面的結構 07/18 23:54
31F：→ jessti: 我想了一下，不會共振，整個負電在S上不等於還原 07/19 00:02
33F：→ smart0530: 電子在硫上或氧上是共振式的不同吧，只是我覺得你所謂 07/19 00:42
34F：→ smart0530: 的NaTs的Na應該不是chelate在硫上吧，硫有d軌域且電負 07/19 00:42
35F：→ smart0530: 度比氧小，沒理由不會共振到氧上形成O-吧，還是我的想 07/19 00:42
36F：→ smart0530: 法哪裡不對…囧 07/19 00:42
37F：→ jessti: 會不會共振前提是空軌域跟共平面 07/19 09:17
38F：→ jessti: 那個共振式dominate 看鍵能或說看total energy 07/19 09:18
39F：→ jessti: 昨天漏想了S的d orbital 在sulfonyl跟sufinyl間的差異 07/19 09:22
40F：→ jessti: 意思是共振式 但是S上的組態有變化 07/19 09:23
41F：推 smart0530: 嗯嗯…我只是想說後來得到的sulfinyl跟Ts的sulfonyl是 07/19 12:35
42F：→ smart0530: 不同的東西。 07/19 12:35
43F：→ jessti: 我覺得在陰離子狀態下是相同的 07/19 13:21
44F：→ jessti: S帶負電與S帶lp氧帶負電相同 07/19 13:32
45F：→ jessti: 說是共振但是沒有共平面 07/19 13:34
46F：→ smart0530: 那你覺得CH3PhSO2-這東西在quench後會拿到的是TsH還是s 07/19 15:57
47F：→ smart0530: ulfinyl acid？ 07/19 15:57
48F：→ jessti: 也許是如你說的ㄧ樣吧，我也沒證據支持什麼 07/19 16:02
49F：→ RendomFly: 第一個可以找 Eschenmoser fragmentation 來看 07/19 23:07