作者liuseemin (小明)
看板Chemistry
標題[學習] 關於phenol的酸性
時間Wed Jan 14 20:57:39 2015
大家好，這邊想請教一個觀念是不是正確。
因為上課上到phenol因為離子化為phenolate以後會有共振，
結構穩定因此具有酸性，
不過在網路上好像也查到phenol本身也會共振，
所以我想既然都會共振為什麼說有酸性?
我自己的想法是phenol的共振式因為
在電負度大的氧原子上有帶正電，
而且分子中又同時存在正電荷和負電荷，
因此較phenolate的共振不穩定，因此傾向失去氫。
請問我這樣的觀念是正確的嗎?
謝謝大家!
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1F：推 AzurePhoenix: 以VBT而言,能盡量不要有電荷者較穩定 01/14 21:58
2F：→ AzurePhoenix: 如果有電荷,那麼最好能讓負電荷在電負度大的原子上 01/14 21:58
3F：→ AzurePhoenix: 不過電負度大的原子帶有正電荷未必不穩定 01/14 21:59
4F：→ AzurePhoenix: 只要還符合octet,就算帶了正電荷也沒有關係 01/14 21:59
5F：→ liuseemin: 感謝!那我想問一下phenol的O混成軌域是甚麼?sp3,sp2? 01/14 23:31
6F：→ liuseemin: Phenolate應該是用sp2吧?需要一個p參與共振的話..? 01/14 23:33
7F：推 AzurePhoenix: Phenol上的O是sp3 hybrid,跟alcohol是一樣的 01/15 09:26
8F：→ AzurePhoenix: Phenolate上的O還是sp3,因為有一個鍵和3對l.p. 01/15 09:28
9F：→ liuseemin: 所以sp3也可以參與共振囉？ 01/15 13:29
10F：→ liuseemin: 我以為會因為要參與共振而改變混成 01/15 13:30
11F：→ kdjf: 印像中這有一些爭論,C(sp2)的電負度不算小,如果把Ph-OH看成 01/15 15:32
12F：→ kdjf: enol的話也該有10~9的pka, 但enolate form會稍微破壞 01/15 15:33
13F：→ kdjf: aromaticity,所以光看這個的pka可能會在~12 01/15 15:34
14F：→ kdjf: 實際上可能兩個因素都有一部分 01/15 15:35
15F：推 ted40905: 酸性強弱可由共軛鹼判斷。酚的共軛鹼有共振穩定 容易丟 01/18 19:44