作者liuseemin (小明)
看板Chemistry
标题[学习] 关於phenol的酸性
时间Wed Jan 14 20:57:39 2015
大家好，这边想请教一个观念是不是正确。
因为上课上到phenol因为离子化为phenolate以後会有共振，
结构稳定因此具有酸性，
不过在网路上好像也查到phenol本身也会共振，
所以我想既然都会共振为什麽说有酸性?
我自己的想法是phenol的共振式因为
在电负度大的氧原子上有带正电，
而且分子中又同时存在正电荷和负电荷，
因此较phenolate的共振不稳定，因此倾向失去氢。
请问我这样的观念是正确的吗?
谢谢大家!
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1F：推 AzurePhoenix: 以VBT而言,能尽量不要有电荷者较稳定 01/14 21:58
2F：→ AzurePhoenix: 如果有电荷,那麽最好能让负电荷在电负度大的原子上 01/14 21:58
3F：→ AzurePhoenix: 不过电负度大的原子带有正电荷未必不稳定 01/14 21:59
4F：→ AzurePhoenix: 只要还符合octet,就算带了正电荷也没有关系 01/14 21:59
5F：→ liuseemin: 感谢!那我想问一下phenol的O混成轨域是甚麽?sp3,sp2? 01/14 23:31
6F：→ liuseemin: Phenolate应该是用sp2吧?需要一个p参与共振的话..? 01/14 23:33
7F：推 AzurePhoenix: Phenol上的O是sp3 hybrid,跟alcohol是一样的 01/15 09:26
8F：→ AzurePhoenix: Phenolate上的O还是sp3,因为有一个键和3对l.p. 01/15 09:28
9F：→ liuseemin: 所以sp3也可以参与共振罗？ 01/15 13:29
10F：→ liuseemin: 我以为会因为要参与共振而改变混成 01/15 13:30
11F：→ kdjf: 印像中这有一些争论,C(sp2)的电负度不算小,如果把Ph-OH看成 01/15 15:32
12F：→ kdjf: enol的话也该有10~9的pka, 但enolate form会稍微破坏 01/15 15:33
13F：→ kdjf: aromaticity,所以光看这个的pka可能会在~12 01/15 15:34
14F：→ kdjf: 实际上可能两个因素都有一部分 01/15 15:35
15F：推 ted40905: 酸性强弱可由共轭硷判断。酚的共轭硷有共振稳定 容易丢 01/18 19:44