作者biochem (閉關 努力)
看板Chemistry
標題[學科] 有機合成方法
時間Tue Sep 17 00:15:33 2013
不好意思我想請問一下版上的神人
假如今天我想要把amino acid的N端接在酚類的OH基上
像是這樣
amino acid-HN-O-Ar
這樣的反應是可行的嗎?
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謝謝大家
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◆ From: 123.192.217.83
1F：推 Alcor:無法吧 氮要有三個鍵結不是...? 09/17 01:58
2F：→ kamaka:有壓 一個接在amino acid本身 一個接H 一個跑去接O這樣 09/17 07:13
3F：推 dodosteve:應該不會. O會優先戳你氨基酸的C,因為N討厭O去戳他這樣. 09/17 12:53
4F：→ dodosteve:因為OH這個傲嬌para-director太強了,O又跟整個phenol的 09/17 12:55
5F：→ dodosteve:pi system聯在一起,把氨基酸跟酚放在一起會走EAS或NAS. 09/17 12:56
6F：→ jessti:理論上可以做 但是你的N端要有適當的保護基 你要先在 09/17 22:51
7F：→ jessti:amino acid上創造出hydroxylamine的衍生物 再與phenol走 09/17 22:52
8F：→ jessti:mitsnobu type反應做出phenyl ether 但是去保護露出NH後會 09/17 22:54
9F：→ jessti:不會死掉我就不確定了 NHOH可能可以從NO2跟Zn之類的還原來 09/17 22:55
10F：→ jessti:不過細節要查 利用NH2去氧化出NHOH也許有 但沒什麼注意過 09/17 22:56
11F：推 kamaka:謝謝我知道了 我會努力去查看看這些細節的!! 萬分感謝! 09/17 23:41