作者biochem (闭关 努力)
看板Chemistry
标题[学科] 有机合成方法
时间Tue Sep 17 00:15:33 2013
不好意思我想请问一下版上的神人
假如今天我想要把amino acid的N端接在酚类的OH基上
像是这样
amino acid-HN-O-Ar
这样的反应是可行的吗?
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谢谢大家
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◆ From: 123.192.217.83
1F：推 Alcor:无法吧 氮要有三个键结不是...? 09/17 01:58
2F：→ kamaka:有压 一个接在amino acid本身 一个接H 一个跑去接O这样 09/17 07:13
3F：推 dodosteve:应该不会. O会优先戳你氨基酸的C,因为N讨厌O去戳他这样. 09/17 12:53
4F：→ dodosteve:因为OH这个傲娇para-director太强了,O又跟整个phenol的 09/17 12:55
5F：→ dodosteve:pi system联在一起,把氨基酸跟酚放在一起会走EAS或NAS. 09/17 12:56
6F：→ jessti:理论上可以做 但是你的N端要有适当的保护基 你要先在 09/17 22:51
7F：→ jessti:amino acid上创造出hydroxylamine的衍生物 再与phenol走 09/17 22:52
8F：→ jessti:mitsnobu type反应做出phenyl ether 但是去保护露出NH後会 09/17 22:54
9F：→ jessti:不会死掉我就不确定了 NHOH可能可以从NO2跟Zn之类的还原来 09/17 22:55
10F：→ jessti:不过细节要查 利用NH2去氧化出NHOH也许有 但没什麽注意过 09/17 22:56
11F：推 kamaka:谢谢我知道了 我会努力去查看看这些细节的!! 万分感谢! 09/17 23:41