作者Hi2 (嗨兔)
看板Chemistry
標題[實驗] 醣類化學
時間Sun Sep 8 21:27:16 2013
各位版上大大好
後學最近接觸到醣類化學
但想做的反應沒有太多參考資料
很多期刊(ex.Carbohydrate Research,Tetrahedron...)都因為年代久遠而找不到電子文獻
也借了幾本有機來看 但只有提到reducing sugar
在acid/base底下都不穩定易開環
想請教熟知醣類化學的版大
如果在glucose其餘OH皆被保護 且不開環的情況下
小弟想要把glucose上的1號位置(anomeric carbon)OH上的H拔掉
該如何控制鹼性條件呢?
先謝過熱心進來看問題的版大們了!!
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.113.226.167
1F：→ kdjf:至少在水/醇下不可能 09/09 00:16
2F：→ HsiaoWu:請參考從hemiacetal製備trichloroimidate的方法 09/09 01:43
3F：→ HsiaoWu:K2CO3, Cs2CO3, DBU都有人用。Schimdt教授的文獻也是經典 09/09 01:45
4F：→ HsiaoWu:反應性也和2,3,4,6上的保護基有關。Good luck.... 09/09 01:46
回一樓K大 感謝提醒^^ 我有找到幾篇類似文獻是用DMF當試劑
H大推薦的Schimdt教授的文獻等等找來參考 感謝:)
還有一問題 因為開環好像都跟1號碳上的OH較有關聯
我在原文書內看到 只要該位置被醚化形成糖苷(glucoside)
在鹼性條件下就安定不開環 有大大做過類似反應嗎^^?
※ 編輯: Hi2 來自: 140.113.226.166 (09/09 10:52)
5F：→ kdjf:開環的原因就是1'OH被拔H,所以你要的反應一定多少會開環 09/09 12:59
6F：→ kdjf:看你不想要他開的原因是什麼,才可以決定怎麼下反應 09/09 13:00
7F：→ kdjf:就算在鹼下,平衡大多還是偏環化的,有機會接上你要的東西 09/09 13:02
8F：→ kdjf:可是如果是怕開環後被氧化之類的,就比較不好找條件 09/09 13:02
了解了! 感謝K大:)
※ 編輯: Hi2 來自: 140.113.226.130 (09/09 19:18)