作者Hi2 (嗨兔)
看板Chemistry
标题[实验] 醣类化学
时间Sun Sep 8 21:27:16 2013
各位版上大大好
後学最近接触到醣类化学
但想做的反应没有太多参考资料
很多期刊(ex.Carbohydrate Research,Tetrahedron...)都因为年代久远而找不到电子文献
也借了几本有机来看 但只有提到reducing sugar
在acid/base底下都不稳定易开环
想请教熟知醣类化学的版大
如果在glucose其余OH皆被保护 且不开环的情况下
小弟想要把glucose上的1号位置(anomeric carbon)OH上的H拔掉
该如何控制硷性条件呢?
先谢过热心进来看问题的版大们了!!
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.113.226.167
1F：→ kdjf:至少在水/醇下不可能 09/09 00:16
2F：→ HsiaoWu:请参考从hemiacetal制备trichloroimidate的方法 09/09 01:43
3F：→ HsiaoWu:K2CO3, Cs2CO3, DBU都有人用。Schimdt教授的文献也是经典 09/09 01:45
4F：→ HsiaoWu:反应性也和2,3,4,6上的保护基有关。Good luck.... 09/09 01:46
回一楼K大 感谢提醒^^ 我有找到几篇类似文献是用DMF当试剂
H大推荐的Schimdt教授的文献等等找来参考 感谢:)
还有一问题 因为开环好像都跟1号碳上的OH较有关联
我在原文书内看到 只要该位置被醚化形成糖苷(glucoside)
在硷性条件下就安定不开环 有大大做过类似反应吗^^?
※ 编辑: Hi2 来自: 140.113.226.166 (09/09 10:52)
5F：→ kdjf:开环的原因就是1'OH被拔H,所以你要的反应一定多少会开环 09/09 12:59
6F：→ kdjf:看你不想要他开的原因是什麽,才可以决定怎麽下反应 09/09 13:00
7F：→ kdjf:就算在硷下,平衡大多还是偏环化的,有机会接上你要的东西 09/09 13:02
8F：→ kdjf:可是如果是怕开环後被氧化之类的,就比较不好找条件 09/09 13:02
了解了! 感谢K大:)
※ 编辑: Hi2 来自: 140.113.226.130 (09/09 19:18)