作者RoyalWalker (皇家．走路工)
看板Chemistry
標題[學習] indene是否芳香性？
時間Thu May 16 21:18:16 2013
indene 當然不像 indole 一樣有「繞行兩個環」的環電流，
可是 indene 結構上仍有一個苯環，
難道 indene 上的苯環不能稱為「有芳香性」嗎？
究竟 indene 算不算有芳香性的分子，請解釋，謝謝。
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 111.241.73.11
1F：→ hadessage:? 這就aromatic阿 不是嗎? 05/17 09:41
2F：推 evanzxcv:取代基本身無芳香性或反芳香性,也沒有立體障礙的考慮 05/17 20:02
3F：→ evanzxcv:所以不會影響苯環本身的芳香性 05/17 20:02
4F：→ RoyalWalker:難就難在題目的答案不是這樣。 05/17 21:32
5F：→ RoyalWalker:【題目】下列是芳香性的(are aromatic): 05/17 21:34
6F：→ RoyalWalker:A.indene B.環辛四烯 C.環丁二烯 D.Anthracene E.A和D 05/17 21:36
7F：→ RoyalWalker:但是答案卻給D，而不是E，實在不懂為什麼。 05/17 21:36
8F：推 compads:aromatic是由huckel's rule來判斷，除了4n+2之外 05/17 21:53
9F：→ compads:每個C必須是sp2的orbital(也就是共平面) 才會有p軌域共振 05/17 21:54
10F：→ compads:indene 有一個cyclo的C是sp3 因此才不被為aromatic 05/17 21:57
11F：→ compads:如果有講錯請大大們指導^^ 05/17 21:58
compads 你好，我用編輯文章來回覆比較完整。
Huckel's rule應該是在整個環上的電子「繞行（精準地說是delocalize）」的前提下，
用在判斷是否有芳香性的方法，但是我想目前的問題還沒使用到Huckel's rule的步驟，
誠如您所言，雙環上有個C(碳)的軌域是sp3，想當然環電流是不會通過這個點的，
所以環電流不會繞行兩個環。但是難道六環就要放棄他的芳香性嗎？
我又覺得不會如此，結果就是環電流只在自己的六環內delocalize，
這樣六環一樣有芳香性，那麼indene究竟是不是aromatic呢？
難道因為芳香性不是遍佈整個分子就不能說他是芳香性嗎？
我又對此感到懷疑，例如以下分子：
Acenaphthene:
http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthene
Fluorene:
http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorene
Phenalene:
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenalene
都是 PAH (polycyclic aromatic hydrocarbon)，
如果用「環電流不是在整個最外圈離域化就不能稱為有芳香性的分子」這個理由，
那麼上述三者自然就不能稱為「polycyclic 『aromatic』 hydrocarbon」，
這樣不是很奇怪嗎？
此外， The Great Soviet Encyclopedia (1979) 中說：
Indene
an aromatic hydrocarbon
再補一下NMR資料，H的化學位移證實indene的六環確實有環電流繞行：
（ 資料來自：
http://www.hanhonggroup.com/nmr/nmr_en/B91001.html ）
H的化學位移分別是：7.466, 7.400, 7.263, 7.187, 6.879, 6.547, 3.385
※ 編輯: RoyalWalker 來自: 111.241.75.76 (05/17 22:48)
12F：推 mtdas:答案有保證無誤嗎? 05/17 23:09
13F：→ RoyalWalker:mtdas你好，我也沒辦法保證答案無誤，它是老師給的。 05/17 23:14
14F：→ RoyalWalker:但是目前看起來應該是「答案有誤」的樣子。 05/17 23:15
15F：→ RoyalWalker:除非有人提出更好的見解，不然我就當答案是"E"。 05/17 23:15
16F：→ mtdas:那去跟老師理論吧XD 05/17 23:15
17F：→ RoyalWalker:老師說我上課都沒在聽，他回sp3軌域不能繞行電子， 05/17 23:21
18F：→ RoyalWalker:這我知道，但我的問題不在那，我看他不想再談就算了。 05/17 23:22
19F：推 evanzxcv:那只能說老師觀念有問題(或者他對芳香性的定義是要整個分 05/18 21:42
20F：→ evanzxcv:子都有芳香性才算)。試想，我們會因為環電流不會流到甲苯 05/18 21:43
21F：→ evanzxcv:的甲基上去，就說甲苯沒有芳香性嗎？ 05/18 21:43
22F：→ evanzxcv:如果甲苯沒有芳香性，那麼加了溴會怎樣？ 05/18 21:43
23F：→ evanzxcv:同理，你可以說indene的五環沒有芳香性，但不能說indene 05/18 21:45
24F：→ evanzxcv:沒有芳香性。 05/18 21:45
25F：推 youbet:E 應該沒問題。 05/19 09:53