作者RoyalWalker (皇家．走路工)
看板Chemistry
标题[学习] indene是否芳香性？
时间Thu May 16 21:18:16 2013
indene 当然不像 indole 一样有「绕行两个环」的环电流，
可是 indene 结构上仍有一个苯环，
难道 indene 上的苯环不能称为「有芳香性」吗？
究竟 indene 算不算有芳香性的分子，请解释，谢谢。
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 111.241.73.11
1F：→ hadessage:? 这就aromatic阿 不是吗? 05/17 09:41
2F：推 evanzxcv:取代基本身无芳香性或反芳香性,也没有立体障碍的考虑 05/17 20:02
3F：→ evanzxcv:所以不会影响苯环本身的芳香性 05/17 20:02
4F：→ RoyalWalker:难就难在题目的答案不是这样。 05/17 21:32
5F：→ RoyalWalker:【题目】下列是芳香性的(are aromatic): 05/17 21:34
6F：→ RoyalWalker:A.indene B.环辛四烯 C.环丁二烯 D.Anthracene E.A和D 05/17 21:36
7F：→ RoyalWalker:但是答案却给D，而不是E，实在不懂为什麽。 05/17 21:36
8F：推 compads:aromatic是由huckel's rule来判断，除了4n+2之外 05/17 21:53
9F：→ compads:每个C必须是sp2的orbital(也就是共平面) 才会有p轨域共振 05/17 21:54
10F：→ compads:indene 有一个cyclo的C是sp3 因此才不被为aromatic 05/17 21:57
11F：→ compads:如果有讲错请大大们指导^^ 05/17 21:58
compads 你好，我用编辑文章来回覆比较完整。
Huckel's rule应该是在整个环上的电子「绕行（精准地说是delocalize）」的前提下，
用在判断是否有芳香性的方法，但是我想目前的问题还没使用到Huckel's rule的步骤，
诚如您所言，双环上有个C(碳)的轨域是sp3，想当然环电流是不会通过这个点的，
所以环电流不会绕行两个环。但是难道六环就要放弃他的芳香性吗？
我又觉得不会如此，结果就是环电流只在自己的六环内delocalize，
这样六环一样有芳香性，那麽indene究竟是不是aromatic呢？
难道因为芳香性不是遍布整个分子就不能说他是芳香性吗？
我又对此感到怀疑，例如以下分子：
Acenaphthene:
http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthene
Fluorene:
http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorene
Phenalene:
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenalene
都是 PAH (polycyclic aromatic hydrocarbon)，
如果用「环电流不是在整个最外圈离域化就不能称为有芳香性的分子」这个理由，
那麽上述三者自然就不能称为「polycyclic 『aromatic』 hydrocarbon」，
这样不是很奇怪吗？
此外， The Great Soviet Encyclopedia (1979) 中说：
Indene
an aromatic hydrocarbon
再补一下NMR资料，H的化学位移证实indene的六环确实有环电流绕行：
（ 资料来自：
http://www.hanhonggroup.com/nmr/nmr_en/B91001.html ）
H的化学位移分别是：7.466, 7.400, 7.263, 7.187, 6.879, 6.547, 3.385
※ 编辑: RoyalWalker 来自: 111.241.75.76 (05/17 22:48)
12F：推 mtdas:答案有保证无误吗? 05/17 23:09
13F：→ RoyalWalker:mtdas你好，我也没办法保证答案无误，它是老师给的。 05/17 23:14
14F：→ RoyalWalker:但是目前看起来应该是「答案有误」的样子。 05/17 23:15
15F：→ RoyalWalker:除非有人提出更好的见解，不然我就当答案是"E"。 05/17 23:15
16F：→ mtdas:那去跟老师理论吧XD 05/17 23:15
17F：→ RoyalWalker:老师说我上课都没在听，他回sp3轨域不能绕行电子， 05/17 23:21
18F：→ RoyalWalker:这我知道，但我的问题不在那，我看他不想再谈就算了。 05/17 23:22
19F：推 evanzxcv:那只能说老师观念有问题(或者他对芳香性的定义是要整个分 05/18 21:42
20F：→ evanzxcv:子都有芳香性才算)。试想，我们会因为环电流不会流到甲苯 05/18 21:43
21F：→ evanzxcv:的甲基上去，就说甲苯没有芳香性吗？ 05/18 21:43
22F：→ evanzxcv:如果甲苯没有芳香性，那麽加了溴会怎样？ 05/18 21:43
23F：→ evanzxcv:同理，你可以说indene的五环没有芳香性，但不能说indene 05/18 21:45
24F：→ evanzxcv:没有芳香性。 05/18 21:45
25F：推 youbet:E 应该没问题。 05/19 09:53