作者Alcor (墨水藍)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 今天被問到一個問題...有機
時間Wed Mar 13 21:21:10 2013
這題剛好我們前幾天有教到 可是看筆記的時候已經忘掉了...
後來我去問教授 教授有幫我重新講解
就 pKa 來說 水是 15.74 甲醇是 15.2
其他的乙醇、異丙醇、三級丁醇 教授說記 16.5 就好
今天如果是在氣相中 上述五個化合物的共軛鹼 酸性最大的是三級丁醇
我問她說 可是三級丁醇上有最多的甲基
甲基應該是推電子 這樣三級丁醇的共軛鹼不會很不穩定嗎
她回答我說 甲基其實不是完全地推電子 它是有 XXXXX 的
XXXXX 是她講英文我聽不懂... 好像是可極化性
就是說 當今天甲基上鍵結的元素要是電子不夠 它就會把電子推一點過去
但要是今天該元素電子太多 它也會拉一點過去自己身邊
感覺就好像是電子的容器一樣 所以有最多甲基的三級丁醇最酸
但是今天如果是在液相水溶液裡面
因為水對異丙醇跟三級丁醇的溶解度不高 所以解離出來的氫相對就少
但是因為水跟甲醇的大小差不多 皆可溶於水 所以跟溶解度無關
如此一來造成其酸鹼度差異的就是 XXXXX (我還是不知道那啥...)
故有一個甲基的甲醇會比沒有甲基的水還要容易解離
我也不知道她說的是真的還是假的 因為我印象中甲基就是推電子
不過不管你信不信 因為我的成績在教授手上 所以我也只好信了...
希望有幫到你
※ 引述《slashmoon (網球丸子)》之銘言：
: 大家好
: 今天被問到一個問題...
: 作為一個proton donor
: CH3OH 的 acidity 似乎大於 H2O
: 但想不出原因...想請問下原因 謝謝大家!
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By:墨水藍
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1F：→ kdjf:水中的酸鹼還有solvation的問題,我都不想去解釋 03/13 21:43
2F：→ kdjf:然後甲基用hyper-conjugation帶走一點電子應該沒問題 03/13 21:44
3F：→ kdjf:不過hyper-conj本身就是個有爭議的說法了 03/13 21:44
4F：→ Adwin:可以從鍵能或極化大小的去判別 03/14 11:50
5F：推 jew710934:一樓學長~~(揮手 03/17 03:48
6F：→ jew710934:老師講的XXXX應該是polarizability 03/17 03:48
7F：→ jew710934:氣象中alkyl group的高polarizability可以幫助穩定負電 03/17 03:49
8F：→ jew710934: 相 03/17 03:49
9F：→ jew710934:溶液中討論負電荷穩定度要加入solvation下去考量 03/17 03:49
10F：→ jew710934:t-butyl alcohl因為立障問題所以solvation非常的爛 03/17 03:50
11F：→ jew710934: ^o 03/17 03:50
12F：→ jew710934:所以負電荷不穩定 共軛酸酸性相對就低了 03/17 03:51
13F：→ jew710934:詳細可以去找Carey & Sundberg的 Advanced Organic 03/17 03:55
14F：→ jew710934:Chemistry A冊 裡面有一小段章節講到這個 03/17 03:55